Yeni aminonaftakinon bileşiklerinin mannich reakisyon ile sentezi, karaterizasyonu ve fotofiziksel/ elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Kinon ve türevi bileşikler biyolojik aktivitelerinden dolayı yaygın olarak araştırılmaktadırlar. Kınanın boyar maddesi olan hidroksinaftakinon ya da lawson saç, cilt, pamuk ve yün boyamasında eski çağlardan beri geleneksel olarak kullanılmaktadır. Naftakinonlar iki benzen halkasından oluşan kinon türevlerindendir. Naftakinon bileşiğinin türevleri antibakteriyel, antifungal, antiprotozoal , antikanser ve anti-inflamatuvar biyoaktif madde olup farmakolojide birçok kanser tedavisindeki ilaçlarda yaygın olarak kullanılmakta ve geliştirilmektedir. 2-hidroksi naftakinon bileşiği diğer adıyla lawson olarak bilinen bileşik kına yapraklarında bulunan kırmızı-turuncu renkli bir pigmenttir. Bazı naftakinon bileşikleri gibi lawson bileşiği de farklı kanser hücrelerinin büyümesini engellediği kanıtlanmıştır. Aminonaftakinon olarak bilinen 3-(aminometil)-2-hidroksi-1,4-naftakinon Mannich bazları ve metal kompleksleri önemli naftakinon türevlerinden biridir. Mannich reaksiyonu ilk olarak 1912'de Carl Ulrich Franz Mannich tarafından gerçekleştirilmiştir. Bu reaksiyon en az bir tane aktif hidrojen atomu içeren bileşikler ile aminler ve aldehitlerin kondezasyonuyla oluşur. Hem asidik ortamda hem de bazik ortamda reaksiyon vermektedirler. Biyolojik aktivite özelliği gösteren Mannich bazlar doğal bileşiklerde yaygın olarak bulunmaktadır. Tıbbi kimyada , amino asit, amino alkol ve nitrojen içeren mollekülerin yapılarında bu bileşikler yer almaktadır. Özellikle metal kompleksleri kanser hastalarının tedavisinde kullanılan kemoterapi ilaçlarının yapısında yer almaktadır. Aminonaftakinon bileşikleri kolay sentezlenebilmesi, çeşitli fotofiziksel ve elektrokimyasal özellikleri nedeniyle günümüzde önemli bileşikler arasında yer almaktadır. Bu çalışmada farklı fonksiyonel gruplara sahip 8 tane benzaldehit bileşiği 2-hidroksi-1,4-aminonaftakinon bileşiği oktil amin ve bütil amin ile reaksiyona girerek 16 yeni aminonaftakinon bileşiği sentezlenmiştir. Sentezlenen bu moleküllerin kimyasal yapıları 1H NMR, FT-IR kullanılarak belirlenmiş, dönüşümlü voltametri, UV-vis ve floresans spektroskopisi ölçümleri yapılmış ve erime noktaları tayin edilmiştir.Sentezlenen naftakinonların erime noktaları 154oC ve 198oC arasındadır. 1×10-5 M derişimlerde hazırlanan çözeltilerde Uv-vis spektrumları incelendiğinde π→π* geçişine 365-504 nm arasında, σ→σ* geçişine ve n→σ* geçişine ait piklerin UV bölgede gözlenmiştir. Absorbsiyon katsayısı(Ɛ) 1400-3500 M-1.cm-1 olduğu görülmektedir. Mannich reaksiyonu sonucu elde edilen maddelerin verimlerinin de öngörüldüğü üzere yüksek çıkmış ve verimler karşılaştırılmıştır. Sentezlenin maddelerin verimleri % 64 ile %95 arasındadır.