Yeni indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandının sentezi ve enantiyoseçici Henry tepkimesindeki uygulamaları

Son yıllarda, bisoksazolin ligandları, metal-katalizli asimetrik tepkimelerde kiral ligand olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Bu çalışmada, norbornadien omurgasına sahip iki adet yeni, kiral bisoksazolin ligandı %53 ve %75 verimler ile beş basamakta sentezlenmiştir. Daha sonra, bu ligandlar bakır-katalizli asimetrik Henry tepkimesinde kiral ligand olarak kullanılmıştır. Henry tepkimesi için yüksek enanantiyoseçiciliği sağlayan tepkime koşulları yapılan denemeler sonucunda belirlenmiştir. Bu çalışmaların sonucunda en iyi ligandın indanil-sübstitüe bisoksazolin ligandı, bakır tuzunun Cu(OAc)2, çözücünün izopropanol, katalizör miktarıın %5 ve sıcaklığın da 15 °C olduğuna karar verilmiştir. Tepkime koşulları belirlendikten sonra farklı aromatik ve alifatik aldehitlere nitrometan katılması sonucu 13 kiral nitroaldol ürünü %91'e varan verim ve %68'e varan enantiyomerik fazlalık ile elde edilmiştir.