Yeni kinoksalin türevi bileşiklerin sentezi

Kinoksalinler, organik sentez ve tıbbi kimyada temel ve farmakolojik uygulamalara sahip önemli azot içeren heterosiklik bileşik sınıfından bileşiklerdir. Kinoksalin türevleri, özellikle anti-tümör, antiproliferatif ve antineoplastik aktivite olmak üzere çok sayıda biyoaktivite (antimikrobiyal, antiprotozoan, antiparaziter, antidepresan, antikanser, antiinflamatuar, antitüberküloz, antioksidan, antidiabetik, antidepresant, anti-HIV vb.) sergiler. Bu nedenle, türevlendirilmiş kinoksalin bileşiklerin sentezi için yeni ve etkili stratejilerin geliştirilmesi gereklidir. Tez çalışmasında 2,3-Diklorokinoksalin (A)'in çeşitli heterosiklik (azot-içeren) halkalı (piperazin ve piperidin türevi) bileşikler ile oda sıcaklığında çözücülü ortamda tepkimeleri gerçekleştirilerek, yeni on iki adet (1A-10A, 12A ve 13A), bir adet farklı yöntemle ve yüksek verimle (11A)1-3 yeni kinoksalin türevi bileşik sentezlenmiş, spektroskopik analiz yöntemleri (MS; NMR (1H;13C); IR) ile molekül formülasyonları doğrulanmıştır. Deneysel çalışmalarımızda başlangıç maddesi olarak kullanılan (A)'in, 1-(2-furoil)-piperazin (1), 1-piperonilpiperazin (2), 3-hidroksifenilpiperazin (3), 4-nitrofenilpiperazin (4), 2-siyanofenilpiperazin (5), 4-fluorofenilpiperazin (6), N-allilpiperazin (7), 1-[Bis(4-fluorofenil)metil]piperazin (8), 1-(2-aminoetil)piperidin (9), 1-(4-fluorobenzil)piperazin (10), piperazin (11), 1-amino-4-metilpiperazin (12), fenilpiperazin (13) bileşikleri ile tepkimelerinden yeni kinoksalin türevi bileşikler elde edilmiştir. 2,3-Diklorokinoksalin (A)'in 1-(2-furoil)-piperazin (1) ile tepkimesinden (4-(3-klorokinoksalin-2-il)piperazin-1-il)(furan-2-il)metanon (1A); 1-piperonilpiperazin (2) ile tepkimesinden 2-(4-(benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil)piperazin-1-il)-3-klorokinoksalin (2A); 3-hidroksifenil-piperazin (3) ile tepkimesinden 3-(4-(3-klorokinoksalin-2-il)piperazin-1-il)fenol (3A); 4-nitrofenilpiperazin (4) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(4-(4-nitrofenil)piperazin-1-il)kinoksalin (4A); 2-siyanofenilpiperazin (5) ile tepkimesinden 2-(4-(3-klorokinoksalin-2-il)piperazin-1-il)benzonitril (5A); 4-fluorofenilpiperazin (6) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)kinoksalin (6A); N-allilpiperazin (7) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(4-allenilpiperazin-1-il)kinoksalin (7A); 1-[Bis(4-fluorofenil)metil]piperazin (8) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(1-[Bis(4-fluorofenil)metil]piperazin-1-il]kinoksalin (8A); 1-(2-aminoetil)piperidin (9) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(1-(2-aminoetil)piperidin-1-il)kinoksalin (9A); 1-(4-fluorobenzil)piperazin (10) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(1-(4-fluorobenzil)piperazin-1-il)kinoksalin (10A); piperazin (11) ile tepkimesinden 2-kloro-3-(piperazin-1-il)kinoksalin (11A)1-3; 1-amino-4-metilpiperazin (12) ile 2-kloro-3-(1-amino-4-metilpiperazin-1-il)kinoksalin (12A); fenilpiperazin (13) ile 2-kloro-3-(fenilpiperazin -1-il)kinoksalin (13A) bileşikleri elde edilmiştir. Çalışma sonucunda hedeflenen yeni kinoksalin türevi bileşikler sentezlenerek yapısal analiz sonuçları formülasyonlarını destekler niteliktedir. Sentezlenen yeni bileşiklerin farmakolojik (antibiyotik, antibakteriyel, antihelmintik, anti-inflamatuar, sakinleştirici, antikanser, antifungal,antibakteriyal, antidiyabetik, vb.), biyomedikal (kronik ve metabolik hastalıkların tedavisinde), tarım (fungisit, herbisit ve insektisit vb.), malzeme biliminde (elektrolüminesan malzemeler, floresan malzemeler, organik yarı iletkenler, kimyasal olarak kontrol edilebilir-anahtarlar, anyon reseptörleri, metal korozyon önleyici vb.), boya ve polimer gibi geniş alanda uygulama bulabileceği düşünülmektedir.