Yeni simetrik bis-1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

1,4-Disübstitüe-1,2,3-triazol halka sistemi, pek çok bileşiğin yapısında bulunan ve araştırmacılar tarafından farklı amaçlar için sentezleri gerçekleştirilen biyoaktif yapısal bir komponenttir. Pek çok kemoterapötik ajanın yapısal motifi olmakla birlikte antitüberküloz, antienflamatuvar, antimikrobiyal, antifungal, ksantin oksidaz inhitörü, antikolinesteraz, antimalaryal, antiviral gibi aktivitelerinin olduğu bilinmektedir. Biyoaktivitesi ve kararlı bir yapısı olduğu için çok çeşitli alanlarda kullanılmaktadır. Triazol bileşiklerinin sentezinde, araştırmacılar tarafından tercih edilen yöntem Cu(I) katalizli azid ve alkinlerin 1,3-dipolarsiklokatılma tekpimesidir (CuAAC). Bu tez kapsamında, tek bir molekülde iki adet 1,2,3-triazol halka sistemi içeren simetrik bis-1,2,3-triazol bileşikleri 130a-f CuAAC metodu ile sentezlendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları; FT-IR ,1H- NMR, 13C-NMR, ve HR-ESI-MS analizleri ile belirlendi. Hedef ürünlerin sentezi için çeşitli anilin türevi bileşiklerin kloroasetilklorür ile reaksiyonundan 2-kloro-N-fenilasetamid türevleri 125a-f, ardından 125a-f bileşiklerinin NaN3 ile yer değiştirme tepkimeleri gerçekleştirilerek 2-azido-N-fenilasetamid 126a-f türevleri elde edildi. Diğer taraftan, izobenzofuran-1,3-dion (97) bileşiğinin asidik ortamda hidrolizi ile ftalik asit (128), ardından da 128 bileşiğinin propargil bromür ile reaksiyonu sonucu bis-terminal alkin bileşiği (129) sentezlendi. Son basamakta 129 bileşiği ve 126a-f bileşiklerinin CuAAC metodu ile hedef ürünler olan yeni simetrik bis-1,2,3-triazol bileşikleri 130a-f başarılı bir şekilde sentezlendi.