Yeni tiyofen ve selenofen türevlerinin sentezi

Bu çalışmada biyolojik etkinlik gösterebilecek polifonksiyonel grupların bağlı olduğu tiyeno[2,3-d]pirimidin ve seleno[2,3-d]pirimidin türevleri, tiyenopirimidinhidrazon türevleri ve 2-(benzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril türevleri sentezlendi.Bu amaçla çalışmanın birinci aşamasında Gewald metodunu kullanarak; tetrahidro-4H-tiyopiran-4-on' un, malonitril ve elementel kükürt ile reaksiyonu sonucunda 2-amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril; tetrahidro-4H-tiyopir an-4-on' un, malonitril ve metalik selenyum ile reaksiyonu sonucunda 2-amino-5,7-dihidro-4H-seleno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril ve tetrahidro-4H-piran-4-on' un malonitril ve elementel kükürt ile reaksiyonu sonucunda ise 2-amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril bileşikleri sentezlenmiştir. Elde edi- len 2-amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril' in formamit ile reaksiyonu sonucunda 6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-amin ve 2-pirrolidon ve POCl3 ile reaksiyonu sonucunda 3,4,8,9-tetrahidro-1H-pirol[1,2-?]tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-5(7H)-imin bileşikleri sen- tezlendi. 2-Amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril ve 2-ami no-5,7-dihidro-4H-seleno[2,3-c]tiyopiran-3-karbonitril' in formik asit ile reaksiyonu sonucunda sırasıyla 5,6-dihidro-3H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4(8H)-on ve 6-dihidro-3H-tiyopiran[4?,3?:4,5]seleno[2,3-d]pirimidin -4(8H)-on bileşikleri sentezlendi. 5,6-Dihidro-3H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4(8H)-on ve 6-dihidro-3H-tiyopiran[4?,3?:4,5]seleno[2,3-d]pirimidin -4(8H)-on' un POCl3 ile etkileşiminden ise sırasıyla 4-kloro-6,8-dihidro-5H-tiyo piran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin ve 4-kloro-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?: 4,5]seleno[2,3-d]pirimidin bileşikleri elde edildi. 4-Kloro-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin' in sülfonilamit ile etkileşiminden 4-((6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-il)diazinil)benzensül- fonilamit sentezlendi. Daha sonra 4-kloro-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiye- no[2,3-d]pirimidin' in hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda 4-hidrazinil-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin elde edildi.İkinci aşamada, 4-hidrazinil-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]piri- midin' in salisilaldehit ve türevleri ile kondenzasyonu sonucunda 4-bromo-2-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)hidrazon)metil)fenol, 4-kloro-2-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)hidrazon)metil)fenol, 2-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)hidrazon)metil)-4-metilfenol, 2-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3: 4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-il)hidrazon)metil)fenol ve 3-((2-(6,8-dihidro-5H-tiyo piran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin-4-il)hidrazon)metil)fenol bileşikleri sentez- lenmiştir. Daha sonra 4-hidrazinil-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin' in pirol-2-karboksialdehit ile reaksiyonu sonucunda 4-(2-((1H-pirol-il-)metilen)hidrazinil)-6,8-dihidro-5H-tiyopiran[4?,3?:4,5]tiyeno[2,3-d]pirimidin bileşiği elde edilmiştir.Çalışmanın diğer bir kısmında ise 2-amino-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril' in salisilaldehit ve türevleri ile reaksiyonu sonucunda 2-(2-hidroksibenzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril, 2-(5-floro-3-kloro-2-hidroksibenzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril, 2-(5-floro-2-hidroksi-3-metilbenzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiye no[2,3-c]piran-3-karbonitril, 2-(5-kloro-2-hidroksibenzilidenamino)-5,7-dihidro -4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril, 2-(5-bromo-2-hidroksibenzilidenamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril ve 2-(2-hidroksi-5-metilbenzili- denamino)-5,7-dihidro-4H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril bileşikleri elde edildi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR ve FTIR) ile aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler : Tiyofen, Selenofen, Gewald tepkimesi, Selenopirimidin, Tiyenopirimidinhidrazon