Novel tricyclic glycosyl donors and their applications to glycosylation reactions

Bu araştırmada D-mannoz, D-galaktoz ve D-glukoz başlangıç şekerleri olarak kullanıldı. Deneysel araştırmalar bu temel şekerlerin yeni glikozil donörleri ve glikozilasyon reaksiyonları uygulamaları üzerine oldu. D-mannoz'un susuz kloralle tepkimesi sonucu 1,2-O-trikloroetiliden-α-D-mannofuranoz elde edildi. 1,2-O-trikloroetiliden-α-D-mannofuranoz ile 2,2-dimetoksipropan tepkimeye sokularak 5,6-O-izopropiliden-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-mannofuranoz oluşturuldu. Bir sonraki basamakta 5,6-O-izopropiliden-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-mannofuranoz potasyum tersiyer bütoksit ile tepkimesi sonucu trisiklik bir glikozil donör olan 1,2,3-O-dikloroetiliden-5,6-O-izopropiliden-α-D-mannofuranoz oluşturuldu. Bu trisiklik glikozil donöre lewis asidi yardımıyla metanol ve oktanol ile glikozilasyon reaksiyonu uygulaması yapıldı. Benzer şekilde D-glukoz ve D-galaktozdan başlayarak sırasıyla 5,6-O-izopropiliden-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-glukofuranoz ve 5,6-O-izopropiliden-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz oluşturuldu. D-mannoz'un reaksiyon basamaklarına ek olarak, bu iki üründe trisiklik glikozil donörün oluşturulabilmesi için önce piridinyum dikromat ile yükseltgeme yapıldı. Bir sonraki basamakta sodyumborhidrür kullanılarak indirgeme yapılıp trisiklik glikozil donör oluşturmaya elverişli olan 1,2,3-O-dikloroetiliden-5,6-O-izopropiliden-α-D-allofuranoz ve 1,2,3-O-dikloroetiliden-5,6-O-izopropiliden-α-D-gulofuranoz elde edildi. Sonraki basamaklarda benzer şekilde glikozil donörler ve glikozilasyon reaksiyonları uygulamaları yapıldı.