(E)-4-brom-2-tert-bütil-6-[(2-klorofenilimino)metil]fenol bileşiğinin yapısal özelliklerinin deneysel X-ışını kırınımı ve kuramsal yöntemlerle incelenmesi

Bu tez çalışması, Schiff bazı olan (E)-4-brom-2-tert-bütil-6-[(2-klorofenilimino)metil]fenol (C17H17BrClNO) bileşiğinin tek kristal X-ışını kırınımı yöntemiyle incelenmesi ve kuantum mekaniksel hesaplamaları üzerine planlanmıştır. İncelenen kristalin X-ışınları kırınımı verileri Sinop Üniversitesi Bilimsel ve Teknolojik Araştırmalar Uygulama ve Araştırma Merkezi (SUBITAM) bünyesinde bulunan Bruker D8-QUEST difraktometresi ile toplanmıştır. Elde edilen veriler ile kristal yapının çözüm işlemi gerçekleştirilmiş, moleküllerin geometrik ve termal parametreleri ile molekül içi ve moleküller arası etkileşimleri belirlenmiştir. (C17H17BrClNO) bileşiği monoklinik P21/n uzay grubunda çözülmüş ve birim hücre parametreleri a=8,1741(7) Å, b=9,1175(8) Å, c=22,033(2) Å, α=γ=90,00º, β=94,382(3)º olarak belirlenmiştir. Bileşiğin tautomerizasyonunu belirleyen C=N ve C-O bağ uzunlukları incelendiğinde molekülün fenol imin tautomerik formunda kristallendiği tespit edilmiştir. Moleküldeki iki benzen halkası arasındaki açı değeri molekülün düzlemsellikten saptığını göstermektedir. Bu durumda (E)-4-brom-2-tert-bütil-6-[(2-klorofenilimino)metil]fenol bileşiğinin fotokromik özelliğe sahip olabileceği söylenebilir. Moleküller arası meydana gelen zayıf C–H∙∙∙Br ve C–H∙∙∙Cl hidrojen bağlarının birleşimi sonucunda [110] doğrultusu boyunca kendini tekrarlayan R21(6), R22(8), R21(6) ve R22(8) halkaları meydana gelmektedir. Yapı aynı zamanda benzen halka merkezleri arasında meydana gelen bir adet moleküller arası π∙∙∙π etkileşimine sahiptir. Tek kristal X-ışınları analizine ek olarak moleküle ait kuramsal hesaplamalar Gaussian 03W yazılımı bünyesindeki Yoğunluk Fonksiyoneli Kuramı yöntemi ve B3LYP/6-311+G(d,p) baz seti ile gerçekleştirilmiştir. Hesaplamalar sonucunda elde edilen geometrik parametreler ile deneysel sonuçlar karşılaştırıldığında yüksek oranda uyum elde edilmiştir.