Heterosiklik aminotiyofen içeren BİS imin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Aminotiyofen bileşikleri, kimyasal yapısı gereği tiyofen türevlerinin önemli bir üyesidir. Bu bileşiklerin ilk sentezinden bu yana kimyasal sentez yöntemleri ve çeşitli özellikleri konusunda yapılan araştırmalar birçok bilimsel ve endüstriyel uygulamaya olanak sağlamıştır. Schiff bazları, keton ya da aldehit türevi bileşikler ile amin bileşiklerinin tepkimesi sonucu oluşmaktadır. Schiff bazlarının yapısal ve biyolojik özelliklerinden dolayı koordinasyon kimyası açısından önemli bir yere sahiptir. Bu bileşikler boya, ilaç, plastik sanayii gibi pek çok sanayii dalında ve tıpta olmak üzere birçok alanda kullanılmaktadır. Son yıllarda en çok araştırılan ve üzerinde çalışılan bileşiklerdendir. Bu çalışmadaki amacımız literatüre yeni ve orijinal bileşikler kazandırmak ve kimyasal yapılarını karakterize etmektir. Çalışmamız iki aşamada gerçekleşmektedir. Çalışmanın ilk aşamasında çıkış maddesi olarak yedi adet keton türevi bileşiklerinin malononitril veya türevleri ile kükürt eşliğinde etkileştirilmesi sonucu Gewald yöntemiyle 2-aminotiyofen grubu içeren literatürde bilinen sekiz adet bileşik (ter-butil 2-amino-3-siyano-4,7-dihidrotiyeno[2,3-c]piridin-6(5H)-karboksilat (1a), 2-amino-4,7-dihidro-5H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril (1b), 2-amino-6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karbonitril (1c), metil 2-amino-6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karboksilate (1d), 2-amino-5,5,7,7-tetrametil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofene-3-karbonitrile (1e), etil 2-amino-6-metil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofene-3-karboksilat (1f), 2-amino-6-etil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofen-3-karbonitril (1g), 2-amino-4-etil-5-metiltiyofen-3-karbonitril (1h)) sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci aşamasında ise elde edilen 2-aminotiyofen türevi bileşiklerin tereftalaldehit ile tepkimesi sonucu toplamda 8 adet yeni bis imin bileşikleri (di-tert-butil((1,4-fenilenebis(metanilliden))bis(azaniliden))bis(3-siyano-4,7-dihidrotiyeno[2,3-c]piridin-6(5H)-karboksilat) (2a), ((1,4-fenilenbis(metaniliden))bis(azanillidene))bis(4,7-dihidro-5H-tiyeno[2,3-c]piran-3-karbonitril) (2b), ((1,4-fenilenbis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karbonitril) (2c), dimetil ((1,4-fenilenebis(metaniliden))bis(azanillidene))bis(6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karboksilat) (2d), ((1,4-fenilenbis(metaniliden))bis(azaniliden))bis(5,5,7,7-tetrametil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo-[b]tiyofen-3-karbonitril) (2e), dietil ((1,4-fenilenebis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-metil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo-[b]tiyofene-3-karboksilat) (2f), ((1,4-fenilenbis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-etil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo-[b]tiyofen-3-karbonitril) (2g), ((1,4-fenilenebis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(4-etil-5-metiltiyofen-3-karbonitril) (2h)) sentezlenmiştir. Elde edilen bu yeni ve orijinal bileşiklerin kimyasal yapıları FT-IR (Fourier Dönüşümlü Kızılötesi), 1H-NMR ve 13C-APT (Nükleer Manyetik Rezonans) spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Ayrıca sentezlemiş olduğumuz bileşiklerden ((1,4-fenilenbis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karbonitril) (2c), ((1,4-fenilenbis(metaniliden))bis(azaniliden))bis(5,5,7,7-tetrametil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo[b]tiyofen-3-karbonitril) (2e) ve ((1,4-fenilenbis(metanilliden))bis(azanilliden))bis(6-etil-4,5,6,7-tetrahidrobenzo-[b]tiyofen-3-karbonitril) (2g) bileşiklerinin kütle spektrumları da incelenmiştir. Çalışma başarı ile tamamlanmış olup bileşiklerin kimyasal yapıları ile spektroskopik yöntemler sonucu elde edilen veriler birbirleriyle uyumlu çıkmıştır. Anahtar Kavramlar: Bis-imin, Tiyofen, Schiff bazı, NMR