N-(4-asetilfenil)-3-nitrobenzamit bileşiğinden türeyen yeni şalkon türevlerinin sentezi, yapı karakterizasyonu ve antibakteriyal aktivitesinin incelenmesi

En basit şalkon, iki aromatik zincirin arasında üç karbonlu alfa,beta-doymamış karbonil sistemleri ile birbirine bağlı 1,3-difenil-2-propen-1-on'dur. Flavonid ve izoflavonoidler şalkon türevlerinin öncüsü doğal bileşiklerdir. Şalkonlar konjuge çifte bağlara sahip olup tamamen benzen zincirindeki pi elektron sistemiyle delokalize olmuştur. Şalkonlar asit veya baz katalizörlüğünde aldehit ve ketonun Claisen-Schmidt kondenzasyonu ile sentezlenir, bu reaksiyonu şalkon ürünlerine dehidrasyonu takip eder. Yapılan literatür çalışmaları sonucunda şalkonlar antibakteriyal, antikanser, antifungal, antienflamatuvar, antitüberküloz, antimalaryal, antiparazitik, antidiyabetik, antileşmanyal, antitrombosit aktiviteleri gibi çok geniş farmakolojik özelliklere sahiptirler.Yaptığımız çalışmalarda amit fonksiyonel grubunun bağlanmasıyla oluşturulan yeni şalkon türevlerinin daha iyi antibakteriyal aktivite göstereceği düşünülmektedir. Bu çalışmada 4-aminoasetofenon ile 3-nitrobenzoil klorürün reaksiyonuyla oluşan N-(4-asetilfenil)-3-nitrobenzamit [I], sübstitüe aldehitler ile muamelesi sonucu yeni N-(4-{3-[4-sübstitüefenil]prop-2-enoil}fenil)-3-nitro-benzamit türevleri [II-XIII] elde edilmiştir. Sentezlenen tüm bileşiklerinin Gram negatif (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli) ve Gram pozitif (Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus) bakterilerine karşı mikrodilüsyon yöntemiyle antibakteriyal aktiviteleri incelenmiştir.Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile izlendi. Sentezlenen bileşiklerinin yapılarının aydınlatılması için UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 1D NMR teknikleri (DEPT 45, DEPT 90, DEPT 135, APT), 2D NMR teknikleri (HETCOR, HMBC, COSY) ve elemental analiz (C, H, N, S) tekniklerinden yararlanıldı.