p-hidroksibenzaldehit türevli azo-imin bileşiklerinin ester türevlerinin eldesi, spektroskopik özelliklerinin belirlenmesi

Bu çalışmada, birinci basamakta p-hidroksibenziliden anilin sentezi ve ikinci basamakta p-hidroksibenziliden anilin ile p-metil anilin, p-hidroksi anilin, p-klor anilin, p-flor anilin, anilin, p-nitroanilin diazonyum tuzları ile kenetlenme tepkimesi sonucu azo-imin gruplu boyarmaddelerin eldesi gerçekleştirilmiştir. Üçüncü basamakta elde edilen boyarmaddelerin inert atmosferde önce metalik sodyum ve daha sonra akriloil klorür ile etkileştirilmesi sonucu (E)-4-[[[4-[4'-metil fenilazo) fenil] imino] metil] fenil-2-propenoat, (E)-4-[[[4-[4'-hidroksi fenilazo) fenil] imino] metil] fenil-2-propenoat, (E)-4-[[[4-(fenilazo) fenil] imino] metil] -fenil-2-propenoat, (E)-4-[[[4-[4'-kloro fenilazo) fenil] imino] metil] fenil-2-propenoat, (E)-4-[[[4-[4'-nitro fenilazo) fenil] imino] metil] fenil-2-propenoat içeren altı yeni azo-azometin boyarmaddeleri sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin, erime noktası, elementel, UV-Vis ve IR analizlerinin yanı sıra, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopileri ile yapıları aydınlatılmıştır. Ayrıca, deneysel veriler, yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT) hesaplamaları ile desteklenmiştir. Bileşiklerin FT-IR ve UV-Vis spektrumları ile ilgili deneysel veriler teorik sonuçlarla karşılaştırılarak yorumlanmıştır. Bileşiklerin temel durum geometrileri 6-311++g(2d,2p) temel seti ile B3LYP hibrit fonksiyoneli kullanılarak belirlenmiştir. DFT kullanılarak sınır moleküler yörünge enerjileri, bant aralığı enerjileri, kimyasal sertlik ve elektronegatiflik gibi bazı kimyasal reaktivite parametreleri hesaplanmış ve deneysel veriler ile karşılaştırılmıştır. Çözücülerin dipol momenti ve polariteleri ile bileşiklerin absorpsiyon dalga boyu arasında önemli bir ilişki gözlenmiştir. Azo-azometin boyarmaddelerinin akriloil türevleri, 1:1 Molar oranında metalik sodyum ve akrilol klorür ile etkileştirilerekelde edilmiş ve yapıları elementel analiz, IR, UV-Vis, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopisi kullanılarak aydınlatılmıştır.