Sakarya University
Discipline

Organic Chemistry

Sakarya University

5

Archived Theses

0

DOIs Assigned

0%

DOI Rate

Discipline

5 Theses
Master'sOpen AccessTR

Plantago major bitkisinin yapraklarının fitokimyasal özelliklerinin ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması

Bu tez çalışmasında, Plantago major bitkisinin toprak üstü kısımlarının aseton ekstresi fitokimyasal olarak araştırıldı. Ayrıca bitkinin metanol ekstresinin monoamin oksidaz (MAO) A ve B izoenzimleri üzerine inhibisyon etkisi belirlendi. Aseton ve metanol ekstrelerinin İTK ile yürütülmesi sonucunda metanol ekstresinde olup, aseton ekstresinde bulunmayan sekonder metabolitler belirlendi. Çalışmada bitkinin aseton ekstresinden kromatografik yöntemlerle bilinen üç bileşik; n-pentatriakontanol, ursolik asit ve β-sitosterol 3-O-β-D-glukopiranozit saflaştırıldı. n-pentatriakontanol ilk defa bu çalışmada Plantago major'dan izole edildi. İnhibisyon çalışmalarında elde edilen sonuçlara göre MAO-A ve MAO-B izoenzimleri için IC50 değerleri sırasıyla 2,1747 μg/mL (R2=0,8858) ve 21,05103μg/mL (R2=0,8966) olarak hesaplandı. Bu sonuçlar P. major yapraklarının metanol ekstresinin nörodejeneratif hastalıkların tedavisinde değerlendirilebilecek güçlü MAO-A ve MAO-B inhibitörü olduğunu ortaya çıkarmıştır.

Memet Akbaş
Agri Ibrahim Cecen University · Institute of Graduate Studies in Science
2019
00
DoctorateOpen AccessEN

Quinone based fluorescent compounds: synthesis, characterization, and investigation of photophysical/electrochemical properties

This study focuses on quinones and their derivatives, particularly 1,4-naphthoquinone and its derivatives. Quinones are aromatic compounds widely found in nature and can be obtained from fungi, algae, bacteria, and various plants. These compounds are present in some cancer treatment drugs and exhibit cytotoxic properties through DNA topoisomerase inhibition. 1,4-naphthoquinone is used as a raw material in the production of pharmaceuticals, agrochemicals, and other valuable compounds. The synthesis of 1,4-naphthoquinone is achieved through various oxidation methods of naphthalene. For example, the oxidation of naphthalene with chromic trioxide in acetic acid or the oxidation of 4-Amino-1-naphthol with potassium dichromate yields this product. Additionally, electrochemical oxidation methods are also used. 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (Lawsone) is a natural compound found in the Lawsonia inermis plant and is traditionally used as a dye for skin and hair. Its synthesis involves various chemical reactions, such as the Thiele-Winter reaction. The synthesis of halogenated 1,4-naphthoquinone derivatives is also examined in this study. For example, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone is obtained by chlorination of 1,4-naphthoquinone with potassium perchlorate and hydrochloric acid. Similarly, 2-bromo-1,4-naphthoquinone is synthesized using NBS in the presence of CuBr2. 1,4-naphthoquinone derivatives undergo nucleophilic substitution reactions with electron-rich nucleophiles. These reactions are used to synthesize new biologically active molecules. This study also obtained 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives through the Mannich reaction. Mannich bases are used in the synthesis of biologically important drug candidates and are obtained by reacting with various amine compounds and aldehydes. In this thesis study, Mannich reactions were performed with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, hexylamine, and eight different benzaldehyde derivatives. Additionally, 1,4-naphthoquinone was brominated in acetic acid to yield 2,3-dibromo-1,4-naphthoquinone with high efficiency. This dibromo-1,4-naphthoquinone was subjected to nucleophilic substitution reactions with various nitrogen and oxygen-containing nucleophiles. These compounds, together with 1,4-naphthoquinone, contain pharmaceutically important structures such as carbazole, thiadiazole, tacrine, and BODIPY. The structures of all compounds were determined by 1H, 13C, and 19F NMR methods. The structures of the final products were characterized by HPLC-MS and FT-IR in addition to these methods, and their melting points were determined. The photophysical properties of all 1,4-naphthoquinone derivatives were determined by UV-vis and fluorescence spectroscopy. Their electrochemical properties were investigated using cyclic voltammetry.

Fluorescence spectrophotometerQuinonesNaphthoquinones
Yavuz Derin
Sakarya University · Institute of Graduate Studies in Science
2024
00
DoctorateOpen AccessTR

Benzonorbornadien ve norbornadienin katılma tepkimelerinin incelenmesi

Bu çalışmada, sentetik açıdan önemli olan benzonorbornadien (1) ve norbornadien (2) bileşikleri dienofil olarak alındı. Bazı aldehitlerden (50-56) çıkılarak elde edilen ilgili benzaldoksimler (51 ve 57) NaOCl varlığında dienofiller 1 ve 2 ile ayrı ayrı tepkimelerinden katılma ürünleri (58-61) saf olarak elde edildi. Norbornadiene (2) etildiazoasetat (11) Pd(OAc)2 varlığında tepkimeleri yapıldı ve katılma ürünleri 14 ve 15 bileşikleri karışım olarak elde edildi. Karışımdan her bir ürün ayrılamadığından, karışım olarak ayrı ayrı benzaldoksim 51, 53 ve 57'ler ile tepkimeleri yapıldı ve katılma ürünleri 62-67 elde edildi. Ayrıca, 14 ve 15'in karışımına 3,6-di-(2-piridil)-s-tetrazin (68) katılarak, aromatik ürünler 69 ve 70 elde edildi. Nitril oksitlrin tepkimelerinden elde edilen 62-67 ve 69, 70 katılma ürünlerinde γ-Gauche etkisi tartışıldı. Norbornadiene (2), ayrı ayrı 53, 55 ve 57'den oluşan birer ekivalent nitril oksitlerin katılmasıyla monoizaksazol ürünleri 71-73 ile 53 ve 55'den oluşan nitril oksitlerin ikişer ekivalent katılmasıyla da diizaksazol ürünleri 74 ve 75 (tek bir ürün) elde edildi. Tüm siklokatılma reaksiyonlarında exo seçiciliğin olduğu görülmüştür. Monoizaksazol katılma ürünleri olan 71 ve 72'nin 3,6-di-(2-piridil)-s-tetrazin (68) ile tepkimesinden katılma ürünleri 76 ve 77 elde edildi. Ayrıca, monoizaksazol katılma ürünleri olan 71-73'ün oda sıcaklığında bromlanmasıyla katılma ürünleri 78, 79 tek bir izomerik ürün olarak elde edilirken 80 ve 81 izomer karışımı olarak elde edildi. Monoizoksazol ürün 72'nin fotobrominasyonu sonucu iki izomerik ürün 78 ve 82 elde edildi. N-Fenil hidrazon klorür bileşikleri 89-91 sırayla ilgili aldehit (50, 52, 56) ve N-fenilhidrazin bileşiklerinden (84-86) sentezlendi. N-Fenil hidrazon klorür bileşiklerinin baz varlığında norbornadien ve benzonorbornadienle tepkimelerinden ilgili mono katılma ürünleri 92-96 elde edildi. Bu ürünlerden 95 ve 96'nın dien 68 ile tepkimelerinden dikatılma ürünleri 97 ve 98 elde edildi. Bu ürünler de exo-seçicilikle seçicilikle oluşmuştur.

BenzonorbornadienNorbornadien
Yadigar Adiloğlu
Sakarya University · Institute of Graduate Studies in Science
2018
00
Master'sOpen AccessTR

Benz[f]ninhidrinin Benz[f]indanondan sentez çalışmaları

Benz[f]indenonlar organik ve organometalik sentezde potensiyel önemi olan yapı taşlarıdır. Bununla beraber onların kimyası yoğun bir şekilde araştırılmamıştır. Son zamanlarda, benz[f]indenonlar gram-pozitif bakterilere karşı mükemmel aktivite gösteren kinamisin antibiyotiklerin sentezinde önemli başlangıç materyalleri olarak kullanılmıştır. Benz[f]indenonlar ve benz[f]indenler hesaplamalı kimyada hedef moleküller olarak da kullanılmıştır. Benz[f]inden türevlerinin mavi bölgede (maksimum emisyon 350-410 nm) floresans özellik gösterdiği rapor edilmiştir. Karbonil bileşiklerinin bromlanması önemlidir, oluşan bromlu ? -bromlu ürünle organik sentezlerde önemli ara ürünleridir.Bu çalışmada, aşırı brom, NBS, Lewis acit katalizörü ile birlikte ışık veya ısı gibi farklı reaksiyon şartları kullanılarak benz[f]indanonun brominasyon reaksiyonları araştırıldı. Çok sayıda benz[f]indanonun bromlu türevleri (2.44, 2.45, 2.46, 2.47, 4.2, 4.3, 4.4) sentezlendi ve 2,3-dibrombenz[f]indenonun (2.47) ilk ve kantitatif sentezi başarıyla gerçekleştirildi. Trikarbonil 2.49, 4.6 bileşiğinin radikalik şartlarda oda sıcaklığında bromlanması ile elde edildi. Tüm bu bileşikler diğer sübstitüe bileşiklerin sentezi için anahtar özellik taşımakla birlikte benz[f]ninhidrin türevleri sentezi için de son derece önemli başlangıç maddeleridir.Anahtar kelimeler: fotobrominasyon, brombenz[f]indanonlar, brombenz[f]indenonlar

BromürN-bromosüksinimitNinhidrin+2
Cihansel Sancak Ünlü
Sakarya University · Institute of Graduate Studies in Science
2008
00
Master'sOpen AccessTR

Ceviz (Juglans regia L.) yaprak ve kabuk sulu ekstraktı ile hazırlanan bitkisel kremin antimikrobiyal etkinliğinin incelenmesi

Bu çalışmada geleneksel halk tıbbında tedavi amaçlı kullanılan Ceviz (Juglans regia L.) kabuk ve yapraklarından elde ettiğimiz sulu ekstraktını farklı oranlarda ve formülasyonda kullanarak geliştirdiğimiz kremlerin antimikrobiyal özellikleri araştırıldı. Ekstraktların antimikrobiyal aktivitesi Candida türleri (candida albicans, candida utilis), Gram pozitif bakterilere (Staphylococcus aereus, Streptococcus pyogenes) karşı disk difüzyon yöntemi ile araştırıldıve minimal inhibitör konsantrasyon (MIC) değerleri belirlendi. Sulu ekstreden elde edilen kremlerin değişik oranlarda tüm mikroorganizmalar üzerinde aktif olduğu gözlemlendi.

Müjgan Arslan
Tokat Gaziosmanpaşa Üniversity · Institute of Graduate Studies
2025
00