Synthesis, thermal and electrochemical properties of 2-mercaptobenzothiazole and 8- hydroxyquinoline, and 4-hydroxyphenylacetamide substituted phthalocyanine complexes

Ftalosiyanin bileşikleri, merkez halkada toplam 18 π elektron bulunduran dört iminoizoindolin grubundan oluşmuş aromatik makrosiklik bileşiklerdir. Ftalosiyanin bileşikleri, elektronik yapıları, yüksek termal kararlılıkları ve fiziksel ve kimyasal özellikleri sebebi ile birçok ilginç özelliğe ve uygulamalara sahip olduğu için, ftalosiyanin bileşiklerin birçok farklı teknolojik alanda kullanılma potansiyeli vardır. Bu çalışmada, ilk önce ftalimidden çıkılarak 4-nitroftalonitril sentezi gerçekleştirildi. Takiben 4-Nitroftalonitril ile 2-merkaptobenzotiyazol, 8-hidroksikinolin ve 4-Hidroksiasetamitatın reaksiyonu sonucu, üç farklı yeni ftalonitril bilelşiği (ligandı) Sentezlendi, (4-(benzo[d]tiazol-2-iltiyo)ftalonitril, 4-(kinolin-8-iloksi)ftalonitril ve 2-(4-(3,4-disiyanofenoksi) fenil)asetamid). Daha sonra, bu ligandlün ile birinci sıra geçiş metal tuzlarının (Cr+2, Fe+2, Co+2, Ni+2, Cu+2, Zn+2) susuz ortamda etkileştirilmesi ile bu metallere ait ftalosiyanin kompleksleri sentezlendi (CrPc, FePc, CoPc, NiPc, CuPc, ZnPc). Sentezlenen bileşiklerin karakterizasyonu, 1H NMR, 13C NMR, UV-Vis, FT-IR spektroskopisi ve element analizi gibi enstrümental analiz yöntemleri gerçekleştirildi. Metal ftalosiyanin komplekslerinin UV-görünür bölge absorpsiyon spektrumlarında 660-680 nm bölgesinde ftalosiyanin bileşiklerine ait karekteristik Q bandı görülmektedir. Termogravimetrik (TG) ve Diferansiyel Termogravimetrik (DTG) analizler sonuçları, ftalosiyanin komplekslerinin MPc (M: Cr, Fe, Co, Ni, Cu ve Zn) geniş bir sıcaklık aralığında (200 -600 °C) kararlı olduğunu, 200 °C'ye kadar bozunmadan kaldığını ortaya koymuştur. Sentezlenen ftalosiyanin bileşiklerinin elektrokimyasal özellikleri, dönüşümlü (CV) ve kare dalga (SWV) voltametre kullanılarak gerçekleştirildi. Sentezlenen bütün ftalosiyanin bileşiklerinin Merkez aromatik makrosiklik halkaya ait karakteristik elektrokimyasal redoks dalgalarını gösterdiği ve redoks aktif metal ftalosiyanin komplekslerinde ise metale ait yükseltgenme ve indirgenme reaksiyonlarına ait ek redoks dalgaları da gözlenmiştir. Genel olarak, ftalosiyanin bileşikleri çözücünün elektrokimyasal pencere aralığına bağlı olarak dört indirgenme ve iki oksidasyon potansiyeline sahiptir. Sentezlenmiş olan ftalosiyanin bileşiklerinin biri hariç DMF'deki ftalosiyanin komplekslerine ait dört indirgenme potansiyelleri gözlenirken, iki kompleks hariç oksidasyon potensiyelleri gözlenmiş ve ferrosen/ferrosenyum sudo referans elektroduna karşı rapor edilmiştir.