3,4-dihidro-2h-1,3-benzoksazinlerin organokatalizör veya organometalik katalizörlerin eşliğinde etkin sentez yöntemleri

Benzoksazinler, benzen halkasına eklenmiş bir oksazin halkasından oluşan heterohalkalı bileşiklerdir. Bu bileşikler, yüksek sıcaklıklarda veya farklı katalitik koşullar altında halka açılma reaksiyonları üzerinden, benzersiz kimyasal ve fiziksel özelliklere sahip yüksek performanslı termoset reçineleri olan polibenzoksazinleri oluşturmaktadırlar. Genel olarak benzoksazin monomerleri, primer aminlerin (alifatik veya aromatik), fenoller ve formaldehit ile kondenzasyon reaksionlarından sentezlenmektedir. Bu monomerin sentezini tamamlamak için genellikle yüksek sıcaklıklar, uzun reaksiyon süreleri (24 saate kadar) ve oldukça zahmetli izolasyon adımları (ekstraksiyon, damıtma ve kolon kromatografisi gibi) gerekmektedir. Öte yandan bazı katalitik sentez yöntemleri kullanılmaktadır. Ancak kullanılan katalizörlerin çoğu pahalı ve toksik geçiş metalleri içeren bileşiklerdir. Çevre dostu olmayan bu katalizörler genellikle ürün izolasyonunda da güçlüklere sebep olmaktadır. Bununla birlikte güçlü asit-baz koşullarına karşı duyarlı olan fonksiyonel gruplar içeren başlangıç bileşiklerinde ve ürünlerde yapısal değişikliklere neden olabilmektedirler. Bu bağlamda benzoksazinlerin sentezlenmelerine ilişkin, daha çevreci ve etkin organokatalizörlerin geliştirilmesi gerektiği açıktır. Bu çalışmada, imidazol içeren bir çinko metal kompleksi ve karbohidrat bazlı fruktoz organokatalizörleri kullanılarak Mannich reaksiyonu üzerinden bir seri benzoksazin monomeri kısa sürede yüksek verimlerle başarılı bir şekilde sentezlendi. Sentezlenen benzoksazinlerin karakterizasyonu 1H NMR, 13C NMR ve FTIR spektroskopi teknikleri ile yapıldı. Ayrıca, reaksiyonlar için önerilen olası mekanizmalar yapılan DFT hesaplamaları ile desteklendi.