Adamantan halkası taşıyan bir seri spirotiyazolidinon yapısındaki bileşiğin sentezi yapılarının aydınlatılması

Bu çalışmada, adamantan halkası taşıyan spirotiyazolidinon yapısında yeni bileşikler (4a-g) sentezlenmiş ve sitotoksik etkileri incelenmiştir. Bu amaçla önce adamantan-1-karboksilik asitin (1) metanoldeki çözeltisine derişik sülfürik asit ilavesiyle metil adamantan-1-karboksilat (2) elde edilmiştir. Metil adamantan 1-karboksilat'ın hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda elde edilen adamantan-1 karboksilik asit hidrazidinin (3) susuz toluendeki çözeltisine siklopentanon / sikloheksanon/ sübstitüe sikloheksanon bileşiği ilavesi ve ardından merkaptosüksinik asit ile siklize edilmesiyle [4-(adamantan-1-karboksamido)-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.4]nonan-2-il]asetik asit (4a) ve [4-(adamantan-1-karboksamido)-8-nonsübstitüe/ sübstitüe-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dekan-2-il]asetik asit (4b-g) türevi bileşikler kazanılmıştır. Bileşiklerin oluşum mekanizmaları tartışılmış ve yapıları elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektroskopileri ile aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Adamantan, spirotiyazolidinon, sentez, sitotoksisite