Bazı fenolik bileşiklerden yeni azo boyarmaddelerin ve metal komplekslerinin sentezi, spektroskopik ve boyama özelliklerinin incelenmesi

Bu çalışmada, kenetleme yöntemiyle antioksidan, antifungal, antiviral ve antikanser gibi çeşitli biyolojik aktivitelere sahip olan gallik asit, protokatekuik asit ve vanilik asit fenolik bileşiklerinden çevreyle uyumlu yeni azo boyarmadde ligandlarının sentezlenmesi amaçlanmıştır. Ardından, bu azo boyarmadde ligandlarından, savunma sanayisi başta olmak üzere tekstil endüstrisinde yüksek haslık dereceleriyle önem taşıyan metal komplekslerinin sentezlenmesi ve boyama özelliklerinin belirlenmesi hedeflenmiştir. Azo boyarmadde ligandlarının sentezinde 4-nitroanilin ve 4-aminofenol kullanılmıştır. Elde edilen 6 farklı azo boyarmaddesinin, geçiş metallerinin sülfat tuzları (MnII, FeII, NiII, CuII, ZnII) ile reaksiyonu sonucunda 30 yeni metal kompleks boyarmaddesi sentezlenmiştir. Sentezlenen boyarmaddelerin karakterizasyonları, elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, UV-VIS, kütle spektrometrisi (MS) yöntemleri ile gerçekleştirilmiş olup, termal özellikleri ise TGA/DTG analizi ile belirlenmiştir. UV-VIS ölçümleri, dimetilformamid (DMF-polar aprotik), metanol (polar protik), pH:2 metanol ve pH:12 metanol olmak üzere 4 farklı çözücü ortamında gerçekleştirilmiştir. NMR ve UV-VIS verilerine göre, sentezlenen boyarmaddelerde azo-hidrazon tautomer yapılarının varlığı gözlenmiştir. Sentezlenen metal komplekslerin yapısal karakterizasyonları UV-VIS, FT-IR, MS spektroskopik yöntemleri ve elementel analiz, TGA/DTG sonuçlarına göre belirlenmiş olup, metal ile azo boyarmaddesinin koordinasyonunun 1:2 (Metal:Ligand) oranına sahip olduğu tespit edilmiştir. Sentezlenen 36 adet boyarmadde bileşikleri ile uygun koşullar altında 1:15 flotte oranı kullanılarak yün ve polyester kumaşların renklendirilmesi sağlanmıştır. Boyanmış kumaşların renk kodları "Farben Atlas" skalasına göre belirlenmiştir. Renklendirilmiş yün ve polyester kumaşların yıkama haslıklarını belirlemek amacıyla TS EN ISO 105-C09 standart yöntemi, sürtme haslıkları için TS EN ISO 105-X12 yöntemi ve ışık haslığı için gün ışığı yöntemi kullanılarak yapılmış olup, sonuçlar lekeleme gri skala (yıkama ve sürtme haslıkları), solma gri skala (yıkama ve gün ışığı haslıkları) ve standart mavi yün referans kumaşlar (Gün ışığı haslıkları) ile karşılaştırılarak değerlendirilmiştir. Elde edilen sonuçlara göre, metal kompleks boyarmaddelerle renklendirilmiş yün ve polyester kumaşların haslık özelliklerinin, ligand boyarmaddelerle boyanmış kumaşlara kıyasla daha yüksek olduğu belirlenmiştir.