Bazı ftalimido türevlerinin kristalografik ve kuantum mekaniksel yöntemlerle yapısal analizi

Bu tez çalışmasında daha önce epilepsi tedavisi için antikonvulsant etkileri araştırılmış olan bazı ftalimido türevlerinin moleküler ve kristal yapıları tek kristal X-ışını yöntemiyle belirlenerek, kristallenme sürecinde klor eklenmesinin türevler üzerindeki konumsal izomerik etkileri incelenmiştir. Sonuçlar, yarı-deneysel PM6 yöntemiyle yapılan hesaplamalarla kıyaslanarak değerlendirilmiştir. Bunun yanında, benzen halkasına para-konumunda elektron verici metil ve elektron çekici nitro-grubunun eklenmesinin moleküler ve kristal yapıdaki değişimi incelenmiştir. N-(2-klorofenil)-2-ftalimido etansülfonamit(I), N-(4-klorofenil)-2-ftalimido etansülfonamit(II), N-(3-klorofenil)-2-ftalimidoetansülfonamit(III), N-(4-metilfenil)-2-ftalimidoetansülfonamit(IV), N-(4-nitrofenil)-2-ftalimidoetansülfonamit(V) ve N-fenil-2-ftalimidoetansülfonamit(VI) türevleri sırasıyla, ortorombik-P212121; trikilinik-P-1; monoklinik-P21/c; ortorombik-Pna21; triklinik-P-1; trikilinik-P-1, kristal sistemleri ve simetri uzay gruplarında kristallenmiştir. (I)-türevinde molekül içi N-H…O ve C-H…O tipi hidrojen bağlarıyla S(6) ve S(8) motifleri ortaya çıkmaktadır. Moleküller arası C-H…O tipi hidrojen bağlarının a ve b eksenleri boyunca iki polimerik zincir oluşturması dolayısıyla, kristal yapı içinde moleküller ab düzlemine paralel iki boyutlu polimerik tabakalar şeklinde istiflenmiştir. (II)-türevinde moleküller arası N-H…O, C-H…O ve pi-pi etkileşmeleriyle dimerik moleküller bir boyutlu ikili zincir şeklinde b-ekseni boyunca istiflenmiştir. (III)-türevinde molekül içi C-H…O etkileşmeleriyle S(6) motifi ve moleküller arası C-H…O etkileşmeleriyle sentrosimetrik dimerik bir yapı ortaya çıkarmaktadır. Ayrıca moleküller arası N-H…O etkileşmeleriyle moleküller a-ekseni boyunca C(8) motifinde bir boyutlu polimerik zincirler oluşturmaktadır. Tüm etkileşmeler göz önüne alındığında, kristal yapı içinde moleküller b-eksenine dik, iki boyutlu tabakalar şeklinde istiflenmiştir. Klorun orto-para-meta substityenleriyle oluşan bu üç türevin konumsal izomeriye bağlı olarak uzay grubu ve kristal sistemlerinin değiştiği belirlenmiştir. Bileşiklerin X-ışını kristalografik ve yarı-deneysel hesap sonuçlarıyla elde edilen geometrik parametreler uyum içindedir. (IV)-türevinde moleküller C-H…O tipi H bağlarıyla birleşmekte ve c-ekseni boyunca tek boyutta sonsuz polimerik zincirler ortaya çıkmaktadır. Kristal yapı içinde pi-pi, C-H…halka ve S-O…halka etkileşmeleri gözlenmiştir. Ayrıca metil grubuna ait H atomlarında dönüsel disorder saptanmıştır. (V)-türevinde N-H…O tipi H bağlarıyla oluşan sentrosimetrik dimerler S-O…H ve C-H…O tipi etkileşmelerle üç boyutta kafes yapı oluşturmaktadır. (VI)-türevinde moleküller C-H…O tipi ve S-O…H tipi zayıf etkileşmelerle ortaya çıkan sentrosimetrik dimerlerin periyodik tekrarıyla c-ekseni boyunca polimerik zincirler oluşturmaktadır.