Bazı yeni 1,2-disubstitue benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi

Benzimidazol ve türevlerinin birçok alanda göstermiş olduğu farmakolojik ve biyolojik aktivitelerinden dolayı benzimidazol çekirdeği yeni terapötik ajanların geliştirilmesi için vazgeçilmez bir yapı olmuştur. Bu tezde 14 yeni 1,2-disubstitüe benzimidazol türevi bileşik sentezlenip, karekterizasyonu yapılmış ve antioksidan özellikleri incelenmiştir. İlk basamakta, Pinner metodu ile sentezlenen imino ester bileşiğinin 4,5-dimetil-1,2-fenilediamin ile muamelesi sonucu 5,6-dimetil-2-fenil-1H-benzimidazol (1) bileşiği sentezlenmiştir. Daha sonra bileşik 1'in K2CO3 varlığında etilbromoasetat ile reaksiyonundan ester türevi bileşik (2) elde edilmiş ve ardından bu ester bileşiği (2) hidrazit türevine (3) dönüştürülmüştür. Bir sonraki adımda, hidrazit bileşiğinin farklı aldehitlerle muamelesi sonucu Schiff bazlı benzimidazol bileşikleri (4a-d) sentezlenmiştir. Ardından bileşik 3'ün KOH varlığında CS2 ile tepkimesi 1,3,4-oksadiazol-2-tiol bileşiğinin (5) oluşumu ile sonuçlanmış ve ayrıca bileşik (3) metilizotiyosyanat (6a için) ve etilizotiyosyanat (6b için) bileşikleri kullanılarak uygun karbotiyoamid bileşiklerine (6a, b) dönüştürülmüştür. Bir sonraki adımda, karbotiyoamid bileşiklerinin (6a,b), soğuk ve derişik H2SO4 ile reaksiyonu sonucu 1,3,4-tiyadiazol bileşikleri (7a,b) sentezlenmiş ve son basamakta ise aynı ara ürünlerin (6a,b), 2N NaOH varlığında halkalaşması sonucu 1,2,4-triazol bileşikleri (8a,b) elde edilmiştir. Ayrıca, bu çalışmada sentezlenen bileşiklerin antioksidan özellikleri CUPRAC, ABTS ve DPPH in vitro antioksidan yöntemleri kullanılarak incelenmiş ve sentezlenen bileşiklerin yapı karakterizasyonu IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektroskopik yöntemler ile yapılmıştır.