Clıck tepkimeleri kullanılarak yeni ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Ftalosiyaninler, birbirlerine mezo konumlardaki azot atomlarıyla bağlanan dört izoindol ünitesinden oluşan makro heterohalkalı bileşiklerdir. Ftalosiyaninler, genellikle ftalonitril ve bunların çeşitli türevlerinden (ftalimid, ftalik asit vb.) veya bunların katılma ürünlerinden hedeflenen biçimde metalsiz veya metal tuzlarıyla kompleksler oluşturularak genellikle yüksek sıcaklıklarda sentezlenmektedir. Merkezde bulunan metal iyonu ve periferal sübstitüentler değiştirilerek yeni ftalosiyaninler elde edilebilmektedir. Tamamen sentetik ürünler olan ftalosiyaninlerin boyarmadde ve pigment olarak değerlendirilmesi yanında enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri depolanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızıl ötesi boyar madde, kanserin fotodinamik terapisi gibi pek çok uygulaması bulunmaktadır. Son zamanlarda, hızlı, tekrarlanabilir, düşük yan ürünlü ve yüksek toleranslı reaksiyon koşulları ile kullanışlı bir sentetik yöntem olan azidler ve alkinler arasındaki 1,3-dipolar halka katılması yöntemi "click" reaksiyonu olarak büyük ilgi görmektedir. Cu(I) katalizli "click" reaksiyonuyla yeni makro moleküllerin hazırlanması ile ilgili çok sayıda çalışmanın rapor edilmesinin yanısıra, bu çalışmaların ftalosiyanin türevlerine uygulamaları da yapılmıştır. Yeni sentezlenmiş ftalosiyanin komplekslerinin elektron transfer özelliklerinin incelenmesi ileri uygul amalarının çalışılabilmesi için gereklidir. Ftal osiyaninlerin elektron transfer özellikleri ftalosiyanin halkasının sahip olduğu konjuge π-elektron sistemi ile merkez metal atomu arasındaki etkileşime ve sahip oldukları sübstitüentin tür ve sayısına bağlı olarak değişmektedir. Bu çalışmada ilk olarak propargil alkol ve 4-nitroftalonitril den yola çıkılarak alkin uçlu bileşik sentezlenmiştir. Bu uca bağlanacak olan azid bileşiği olan N-(2-azidoetil)-ftalimid ise N-(2-bromoetil)-ftalimid ve sodyum azid başlangıç maddeleri kullanılarak sentezlenmiştir. Daha sonra Cu(I) ve Cu(II) katalizörleri kullanılarak azid fonksiyonel grubuyla, terminal alkin grubunun 1 -3 dipolar halka katılması, "click" reaksiyonu sonucunda yeni ftalonitril ligand bileşiği sentezlenmiş, bu madde metal tuzları ile klasik metod şartlarında reaksiyona sokularak ftalosiyaninler elde edilmiştir. Ayrıca ligand bileşiğinden metalsiz ftalosiyanin bileşiği de sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni maddelerin molekül yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MALDI-TOF Kütle spektrumları ile karakterize edilmiştir. Son olarak sentezlenen bu bileşiklerin elektrokimyasal özellikleri karşılaştırmalı olarak incelenmiştir. Anahtar Kelimeler: Ftalosiyanin, metalliftalosiyanin, katalizör, klik, elektrokimya