Diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin ve tetraazasiklofan bazlı yeni kiral katalizörlerin sentezi ve stereoselektif reaksiyonlarda kullanımı

Asimetrik sentez kiral bileşiklerin seçimli olarak oluşmasını sağlayan sentez şeklidir. Organik kimyada oldukça önemli olan asimetrik sentez, ilaç ve gıda sanayisinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Çünkü organik bir molekülün enantiyomerlerinin veya diastereomerlerinin genellikle farklı biyolojik aktivite gösterdikleri bilinmektedir. Bu çalışmada, diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin ve tetraazasiklofan bazlı yeni kiral katalizörler tasarlanmış, R/S-feniletil aminin diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin ve tetraazasiklofan ile reaksiyonundan yeni organokatalizörler sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin bazlı organokatalizörler, enantiyoselektif Michael katılması olan asetilasetonun çeşitli aromatik trans‐β‐nitrostirenlere katılmasında kullanılmıştır. Michael ürünleri yüksek verimlerle ve enantiyoseçiciliklerle elde edilmiştir (%96'ya varan verim ve %98 ee). Yine benzer şekilde sentezlenen yeni tetraazasiklofan bazlı organokatalizörler, enantiyoselektif Aldol katılması olan asetonun çeşitli aromatik benzaldehitlere katılmasında kullanılmıştır. Aldol ürünleri yüksek verimlerle ve enantiyoseçiciliklerle elde edilmiştir (%95'ya varan verim ve %97 ee). Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, NMR, elementel analiz, optik çevirme açısı ölçümü gibi farklı metotlarla aydınlatılmıştır. Elde edilen Michael ve Aldol ürünlerinin enantiyomerik fazlalıkları HPLC yöntemi kullanılarak belirlenmiştir.