N 2 ,N6 -BIS-[4-(aminosülfonil)fenil]-piridin-2,6-dikarboksamit bileşiğinin spektroskopik ve doğrusal olmayan optik (NLO) özelliklerinin DFT metoduyla incelenmesi

Sülfonamitler, -SO2NH2 grubu içeren organik sülfür bileşikler olup, bakterilerin büyümesini önleyen antibakterial aktiviteye sahip, antimikrobiyal özellik gösteren bileşiklerdir. Sülfonamidlerin keşfi insan kemoterapatik tarihinin önemli bir dönüm noktasıdır. 1935 yılında prontosil adlı boyanın in vivo olarak aktif bir bileşik olan süfanilamid'e metabolize olduğu ve bu aktif bileşiğin farelerdeki streptokok enfeksiyonlarını önlediği bulunmuştur. Bu tez çalışmasında Adem Rıza BAYKAN tarafından sentezlenenN2 ,N6 -bis-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-pyridine-2,6-dicarboxamide bileşiğinin kararlı yapısı DFT metodu ile B3LYP/6-311++G(d,p) seviyesinde geometri optimizasyon hesabı yapılarak elde edildi. Literatürde çalışılan molekülün deneysel yapısal parametreleri olmadığı için bileşiğin teorik olarak hesaplanan bağ uzunlukları ve bağ açıları literatürdeki benzer moleküllerin deneysel değerleriyle karşılaştırıldı. Özellikle S-O, S-N ve N-C bağ uzunlukları 1.461, 1.695 and 1.382 Ȧ olarak hesaplandı ve hesaplanan sonuçların literatürdeki deneysel değerler ile uyumlu olduğu görüldü. Ayrca molekülün FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR gibi spektroskopik özellikleri yine aynı metot ve temel set ile hesaplandı. Elde edilen FT-IR analizi sonuçlarında C-N gerilme titreşimi için hesaplanan 1263 ve 1261 cm-1 değerlerinin literatürdeki benzer molekül gruplarına ait değerlerle örtüştüğü görülmektedir. Son olarak molekülünün DFT metodu ile B3LYP/6-311++G(d,p) seviyesinde HOMO ve LUMO enerjileri hesaplandı. Elde edilen HOMO ve LUMO enerji farkı 4.685 eV olarak bulundu. Yine aynı metot ve temel set kullanılarak çalışılan bileşiğin çizgisel omayan optiksel özelliği ve moleküler potansiyel enerji yüzey haritası hesaplandı. Hesaplama sonucunda bileşiğin 2665.2 x10-33 esu değerinde bir hiperpolarizebiliteye sahip olduğu bulundu. Bu değer bileşiğin hiperpolarizebilitesinin üreden yaklaşık olarak 7.15 kat daha büyük olduğunu göstermektedir. Bu tez çalışmasında hesaplamaların tamamı Gaussian 09(Linux) ve Gauss View 5.0 pakaet programlarıyla gerçekleştirildi.