Karbazol substıtüye 3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-tion türevi bileşiklerin sentezi

Karbazol aromatik bir bileşiktir. Benzofuran grubuna ait halka yapısına sahip bir kimyasal bileşik olması nedeniyle büyük ilgi görmüştür. Karbazol, özellikle karbon ve hidrojen atomlarını içeren heterosiklik bir bileşik olarak tanımlanır. Bu bileşik, endüstriyel uygulamalardan ilaç endüstrisine kadar çeşitli alanlarda kullanılan önemli bir organik bileşiktir. Karbazol türevleri, farmakolojik aktiviteleri nedeniyle büyük ilgi çekici ve önemlidir. Eliptisin, Ochrosia elliptica ağacının yapraklarından izole edilen prido[3,4,-b]karbazol alkaloitidir ve önemli antitümör aktivite sergiler. Bu nedenle, prido[3,4,-b]karbazol bileşikleri bulunduran alkaloitlerin sentetik olan bileşiklerinin türevleri biyolojik açıdan oldukça önemli hale gelmiştir. İndolo[2,3-a]karbazol bulunduran alkaloit bileşikleri antibiyotik, antitümör, antifungal özelliklerinin yanında antimikrobiyel, hipotansif protein kinaz C, topoisomeraz I inhibitörü açısından oldukça geniş biyolojik aktivite potansiyeli gösterir. Piridopirimidin bileşikleri, heterosiklik bileşikler arasında önemli bir sınıftır. Birçok ilaçta bulunabilir ve antialerjik, antibakteriyel, antitümör, antiinflamatuar, antileişmanyak etkenleri, karbonik anhidraz (CA) enzim inhibisyonu ve polifenol oksidaz enzim inhibitörü gibi biyolojik aktiviteler sergilemiştir. Karbazol bileşiğinden başlayarak dört aşamada hazırlanan karbazol substitüye 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-tion türevi bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentez karbazoll bileşiğinin etillenmesi ve asetilasyonu ile başlar. Etilkarbazol bileşiğinin bazik ortamda etanol içinde şalkon eldesi ve elde edilen şalkon bileşiğine tiyoüre katılması ile hedeflenen bileşiklerin sentezi gerçekleşir. Yapısal analizler, 1H NMR, 13C NMR, MASS ve FT yöntemleriyle gerçekleştirilmiştir. Karbazol bileşiği THF'de çözüldükten sonra KOT-Bu ve Bromo etan ilave edilerek oda sıcaklığında 5 saat karıştırıldı ve reaksiyon TLC ile izlendi ve gerekli saflaştırma işleminden sonra sentezlenen bileşik 1'in yapı analizi yapıldı. 13C NMR, 1H NMR spektrumları ile karakterize edildi. 9-Etilkarbazol (2) bileşiği alındı ve 30 ml DCM ile reaksiyon şişesinde çözüldü. Bizmit klorür eklendi. Reaksiyon karışımı bir buz banyosu içerisinde 0 oC dereceye kadar soğutuldu. Üzerine DCM solüsyonunda çözünmüş asetil klorür damlatıldı. 15 dakika daha buz banyosunda karıştırıldıktan sonra oda sıcaklığında 4 saat karıştırılmasına izin verildi. Reaksiyon tamamlandıktan sonra DCM çözeltisi ile çalışma yapıldı. Organik kısım ayrıldı ve DCM, buharlaştırıcıda çıkarıldı. 1H - NMR ve 13C - NMR spektrumlarına bakılarak bileşiğin saf olduğu belirlendi. Bileşik (E)-3-(9-etil-9H-karbazol-3-il)-1-fenilprop-2-en-1-on (3) ve tiyoüre, reaksiyon şişesinde etanol içerisinde çözüldü. Karışıma potasyum karbonat ilave edildi ve 24 saat boyunca 80 oC geri akış altında karışmaya bırakıldı. Reaksiyon tamamlandıktan sonra karışımın oda sıcaklığına soğumasına izin verildi. Reaksiyon ortamındaki etanol, düşük basınç altında buharlaştırıcıda çıkarıldı. Geriye kalan katı kısım suda çözüldü ve 250 ml'lik bir behere yerleştirildi. İçine buz parçaları atıldı. Nötralizasyon normal HCl ile yapıldı. Ortaya çıkan katılar filtrelendi ve birleştirildi.