Kiral aminlerden enantiyosaf tiyosemikarbazon türevlerinin sentezi

Bu çalışma gün geçtikçe önem kazanan tiyosemikarbazonların kiral türevlerinin enantiyosaf olarak sentezini kapsamaktadır. Literatürde kayıtlı tiyosemikarbazonlar biyolojik aktiflikleri yüksek olan, antifungal, antiviral, antialerjik, antitümör vb. özelliklere sahip önemli bileşiklerdir. Bu çalışmada, biyolojik aktiviteler göstereceği düşünülen yeni tiyosemikarbazonların kiral formları sentezlendi ve yapıları çeşitli spektroskopik tekniklerle aydınlatıldı. Enantiyomerik olarak saf ve yeni tiyosemikarbazonları elde etmek için ilk olarak (R)-(+)-α-metilbenzilamin ve (S)-(-)-α-metilbenzilamin kullanılarak kiral izotiyosiyanatlar her iki enantiyomerik formda oluşturuldu ve tiyosemikarbazitlere dönüştürüldü. Daha sonra p-sübstitüe benzensülfonil klorürler ile 3-hidroksibenzaldehit ve 4-hidroksibenzaldehit kullanılarak 12 adet benzensülfonat türevi sentezlendi. Bu ürünlerden yola çıkarak son basamakta 3- ve 4- sübstitüe benzensülfonat grubu içeren benzaldehit türevleri kiral tiyosemikarbazitlerle muamele edilerek 16 yeni kiral tiyosemikarbazon türevi enantiyomerik saflıkta elde edildi. Kiralitenin biyolojik açıdan önemi göz önüne alındığında sentezlenen kiral tiyosemikarbazonların yeni biyolojik özelliklere sahip olacağı öngörülmektedir.