Klormetil ketonların 2-hidroksi-benzaldehitlerle etkileştirilerek benzofuran halkası içeren ketonlar ve onların çeşitli türevlerinin sentezi

Bu çalışmada; 1-kloro-3-mezitilaseton ile salisilaldehit, 5-brom salisilaldehit, 3-metoksi-salisilaldehit ve 2-hidroksi benzonitril; farklı çözücü ve baz karışımları kullanılarak yapısında hembenzofuran hem de mezitilen grubu içeren sübstitüe yeni benzofuran-2-il ketonların sentezi gerçekleştirildi.Bu reaksiyonlarda baz olarak NaOH, K2CO3 ve NaH kullanıldı.2-Hidroksi benzonitril ile 1-kloro-3-mezitilasetonun reaksiyonundan oluşan 1-(3-Aminobenzofuran-2-il)-2-mezitiletanon, çeşitli açil halojenürler (Asetil klorür, propiyonil klorür, benzoil klorür vefenilasetil klorür) ile amitlerine dönüştürüldü.Bis-benzofuran-2-il ketonun iki farklı metod ile sentezlendi. 1.Metod; salisilaldehit ile 1-klorasetonun etkileşimi sonucu oluşan 2-asetilbenzofuran, bromlanarak 2-bromoasetilbenzofuran eldeedildi. Oluşan yeni haloketon, tekrar salisilaldehit ile NaH bazı yanında etkileştirilip Bis-benzofuranketona, 2. Metod ise; 2 mol salisilaldehit ile 1,3-diklorasetonla K2CO3 bazı yanında etkileştirilip tekbasamakta Bisbenzofuran ketona dönüştürüldü. Her iki yolda da verimlerin birbirine yakın olduğugözlendi.Benzofuran ketonlar ile semikarbazon, alkol ve ketoksim sentezlendi. Ketoksimler ise farklı alkilhalojenür ve açil halojenürler ile K2CO3 bazı yanında etkileştirilerek uygun ketoksim eter ve ketoksimesterleri sentezlendi.Sentezlenen bileşiklerin yapıları, FT-IR, 1H ve 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile aydınlatıldı.Bazı bileşiklerin X-ışınları difraksiyonu verileri tezde verilmiştir. Ürünlerin erime noktaları DSC ile tayinedildi. Hesapanan ve deneysel elementel analiz sonuçları yapıları ile uyum içerisindedir.Anahtar Kelimeler: Mezitilen, benzofuran, semikarbazon, oksim eter, oksim ester.