L-tirosinden türeyen yeni 1,2,4-triazol-3-tiyon türevlerinin sentezi ve yapı karakterizasyonları

Pekçok ilacın yapısında beş üyeli heterosiklik bileşikler bulunmaktadır. Buradan hareketle bu çalışmada önemi her geçen gün daha fazla anlaşılan beş üyeli heterosiklik yapıların bir türevi olan 1,2,4-triazol türevi bileşikler sentezlemiştir. Doğal aminoasitlerin ve türevlerinin biyolojik aktiviteye olumlu etki yapabileceği düşünüldüğünden çalışmada başlangıç maddesi olarak L-Tirosin etil esteri kullanılmıştır. Birinci aşamada L-Tirosin etil esteri ile 4-metoksi benzoilklorür kloroformlu ortamda muamele edilerek amin ucu amit türevine [1] dönüştürüldü. İkinci aşamada ise amit türevi [1] ile hidrazin monohidrat metanollü ortamda reaksiyona sokularak [1] bileşiğinin ester kısmı hidrazitine [2] dönüştürüldü. Üçüncü aşamada hidrazit türevi [2] bileşik 4-sübstitüefenil izotiyosiyanatlarla etanollü ortamda muamele edilerek tiyosemikarbazit türevleri [3a-3o] elde edildi. Son aşamada ise elde edilen tiyosemikarbazit türevlerinin [3a-3o] sodyum hidroksitli ortamda halkalaşma reaksiyonu sonucu 1,2,4-triazol-3-tiyon türevleri [4a-4o] elde edildi. Reaksiyonların tümü İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile takip edildi. Elde edilen ürünler için gerekli saflaştırma işlemleri yapıldıktan sonra; erime noktası tayini yapıldı. Elemental analiz (C, H, N, S) ve IR, UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle Spektroskopisi (MS) gibi spektroskopik yöntemlerle bileşiklerin kimyasal yapısı belirlendi.