N-heterosiklik karben (NHC) ligandlı paladosiklik komplekslerin sentezi ve katalitik özellikleri

Palladyum-katalizli eşleşme reaksiyonları C-C ve C-heteroatom bağ oluşumu için güçlü ve etkili bir metottur. Bu nedenle, eşleşme reaksiyonları için yeni katalitik sistemlerin araştırılması ve yeni palladyum katalizörlerinin dizaynı ve uygulamaları pek çok araştırmacının ilgi alanına girmektedir.Son zamanlarda, hacimli elektronca-zengin fosfinlerin katalizör olarak kullanılması eşleşme reaksiyonlarında büyük ilerlemelerin elde edilmesine yol açmıştır. Bununla birlikte, fosfinler pahalı, toksik, genellikle ligantlardan uzaklaştırılması zor olan ya da geri kazanılamayan ve bozunduğunda yan ürün olarak fosfin oksitleri veren ligantlardır. Bu nedenle, N-heterosiklik karbenler (NHC) gibi fosfinlere alternatif olabilecek çok sayıda araştırma yapılmıştır. NHC'ler fosfinlerden çok daha güçlü ? -sunuculardır ve C-C ve C-heteroatom bağ oluşumu için de en aktif katalizörlerden biridir.Son yıllarda N-heterosiklik karben (NHC) ve bir paladosikliğin aynı yapı içinde bulunduğu çalışmalar yapılmıştır. Bu şekilde oluşturulan katalizörün kararlılığı, N-heterosiklik karbenlerin yardımıyla meydana gelen yüksek aktiviteli paladasikliğin oluşmasının bir sonucudur. Böylesi paladosiklik katalizörlerinin avantajları, sentezlerinin kolay olması, yapılarında kolay değişiklikler yapılabilmesi ve çalışılmaya uygun olmalarıdır.Bu çalışmanın amacı, bir seri NHC bağlı paladosiklik kompleksi sentezlemek, karakterize etmek ve Suzuki-Miyaura reaksiyonunda katalitik aktivitelerini incelemek olmuştur. Bu tür komplekslerin sentezi üç aşamadan oluşmaktadır. İlk basamakta N-heterosiklik karben öncülleri hazırlanmıştır. İkinci aşamada asetat-köprülü dimerik paladasiklik elde edilmiştir. Son basamakta ise dimerik paladosiklik kompleks ile N-heterosiklik karben ligandı tepkimeye sokularak, NHC bağlı paladosiklik kompleksler sentezlenmiştir. Bu yeni komplekslerin yapıları elemental analiz, IR, 1H- ve 13C-NMR spektroskopisi yöntemleriyle karakterize edilmiştir.