OLED uygulamaları için ditiyeno[3,2-b;2′,3'-d]tiyofen (DTT) temelli moleküllerin sentezleri ve özellikleri

Organik elektronik, elli yıl içinde özellikle fizik ve kimya alanında bilimsel araştırmacıların artan bir eğilimle ilgi odağı olmuştur. Bu artan ilginin ana nedeni organik moleküllerin yapılarının kolay değiştirilebilmesi ve bu değişikliğe bağlı olarak organik materyalin özelliklerinin direk olarak değişmesidir. 1980 yıllarının ortalarına kadar, organik materyallerin kararlılığı ve performansı, silikon ve galyum arsenik temelli materyallerin gerisinde kalmasına rağmen, düşük voltaj ve etkin ince film ışık saçan organik diyotların optoelektronik alanında kullanılabileceğinin gösterilmesi ile yeni bir pencere açılmış oldu. Günümüzde organik ince filmlerin pek çok uygulamada kullanılabileceği bilinmektedir. Bunlar arasında, renkli ekranlarda kullanılan organik materyallerle organik ışık saçan cihazlar (organic light emitting diode, OLED) en başarılı durumda olanlardır. Bunun yanında, organik ince film transistörler ve düşük maliyetli ve etkin güneş hücreleri (solar cells), yapılmakta olan yoğun araştırmalarla OLED'ler gibi uygulamaya geçilmeye yakın durumdadırlar. Organik lazerler ve hafızalar konusunda yoğun araştırmalar devam etmekle birlikte, kısa zamanda diğer uygulamaları yakalayacağı beklemektedir. Genel anlamda küçük organik moleküller ve polimerler olmak üzere iki grup organik materyaller elektronik ve optoeletronik cihaz yapımında kullanılmaktadır. Bu materyallerde anahtar sorun organik materyalin elektronik yapısını anlayarak yeni yüksek performansa sahip optik ve elektronik materyallerin dizayn edilmesidir. Organik molekülün yapısında yapılacak ufak gözükebilen bazı eklemeler, molekülün uygulamadaki özelliğini büyük oranda değiştirebilmektedir. Günümüzde moleküler düzeyde organik moleküllerin yapısında değişiklikler yaparak elektronik ve optoelektronik özelliklerini değiştirmek son derece zor ve önemli bir konudur. Tiyofen temelli organik materyaller, moleküler mühendislikle, fonksiyonel özelliklerinin kaba ve ince ayar yapılarak değiştirilebilmesinden dolayı ümit vadeden moleküller arasında en üstlerde yer almaktadır. Bir örnek olarak, tiyofenler, oligomerleri ve polimerleri ışık saçan materyaller olarak, düşük elektron afiniti ve düşük katı-hal fotolüminesans özelliklerinden dolayı uygun olmamalarına rağmen, S,S-dioksit'e çevrildiklerinde, özellikle oligomerleri, ince film fotolüminesans ve moleküler enerji seviyelerinde büyük etkinlik kazanarak uygun olmaları verilebilir. Organik elektronik ve optoelektronik materyallerin özelliklerini geliştirmede bor kullanımı son zamanlarda gelişme göstermekte ve önemli sonuçlar vermektedir. Bunun başlıca nedeni, pz orbitali boş olan bor atomu üçlü bağ yaptığında güçlü elektron çekici karakter kazanmaktadır ve organik "" konjuge sistemine entegre olduğunda güçlü elektron delokalize edebilmesidir. Organik materyal kimyasında konjuge organoboran polimerler, geniş uygulama alanları ile yeni organik materyal sınıfını oluşturarak yeni ve etkili elektronik, optoektronik ve sensör materyallerin geliştirilmesinde yer almaktadırlar. Donör-Akseptör (D-A) polimer sistemi, bromlanmış iki farklı donörün n-BuLi ile reaksiyona girerek karbanyon oluşturmasının ardından tek basamakta akseptör olan 2,4,6-timetilfenildimetoksiboran ortama ilave edilmesi ile sentezlenmiştir. Oluşan D-A polimerlerinin ilk olarak elektronik ve optik özellikleri incelenmiştir. Döngülü Voltametri (Cyclic Voltammetry) ile oksidasyon ve indirgeme potansiyelleri ölçülmüş, elektronik band-gapleri hesaplanmıştır. UV-Vis ve FL spektrofotometre cihazları ile polimer filmi kaplanmış İTO'ların ve tetrahidrofuran (THF) içindeki polimerlerin absorpsiyonları ve floresansları ölçülmüştür, ele geçen verilerden kuantum verimleri ve optik band-gapleri hesaplanmıştır. Bu analizlerden farklı olarak 11Bor-Nükleer Manyetik Rezonans (NMR), termogravimetrik analiz (TGA), Light Scattering ölçümleri alınarak yapısal incelemeleri tamamlanmıştır. Grubumuzca geliştirilen, yeni bir yöntemle aromatik halkalar taşıyan ditiyenotiyofen (DTT) ve tiyenotiyofen (TT) sentezi, literatürde bilinen en iyi yöntemi oluşturmaktadır. DTT'ler üç tiyofen halkasının ve TT'ler iki tiyofen halkasının yan yana gelmesiyle oluşan heterosiklik bileşiklerdir. Bu çalışmada geliştirdiğimiz yöntemle elde edecegimiz DTT, DTT-S,S-dioksit ve TT moleküllerin bor içeren polimerleri hazırlanacaktır. Hazırlanan materyallerin döngülü voltmetre (cyclic voltammetry), kapasitör, ultra-viyole (UV), ultraviyole-döngülü voltmetre (UV-CV), sensör ve floresans çalışmaları yapılarak sensör, elektronik ve optoelektronik özellikleri açıklanacaktır. Bu çalışma, ülkemizde son derece bol olan bor elementinin, yeni gelişmekte olan ve önemi son zamanlarda fark edilen organoboranın materyal kimyasında kullanımını artırmaya ve yeni organik elektronik, optoelektronik ve sensör materyalleri geliştirmeye yöneliktir.