Şalkon içeren yeni karbazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonları

Karbazoller termal kararlılıkları, gösterdikleri ilgi çekici biyolojik aktiviteleri, iyi yük taşıma ve radikal katyon oluşturma gibi birçok özelliği nedeniyle ticari ve akademik alanlarda çok sık çalışılan bir moleküldür. Karbazollere ek olarak flavonoidlerin ve izoflavonoidlerin öncülleri olarak kabul edilen şalkonlar, çay, soya bazlı gıda maddeleri, baharat, sebze ve meyvelerde yaygın olarak bulunan doğal ürünlerin temel sınıflarından biridir. Doğal bir şekilde oluşan şalkonlar ve bunların bireşimli analogları, yaygın bir biyolojik aktiviteye sahiptir. Tıbbi özellikli doğal ve sentetik şalkonların, çeşitli moleküler amaçları modüle edilerek çok çeşitli farmakolojik etkinlikler gösterdiği birçok çalışma ile rapor edilmiştir. Heterosiklik halka sisteminde hidroksil, karbonil, fenolik oksijen ve heteroatomların bulunması molekülleri metal koordinasyonu için mükemmel şelatlayıcı ligand yapar. Bu nedenlerden dolayı, şalkonlar hem akademi hem de endüstride sürekli ilgi gören bir nesne haline gelmiştir. Bu çalışmada 3- ve 6- konumlarından fonksiyonlandırılmış karbazol türevleri sentezlenmiştir. Başlangıç bileşiği olarak kullanılan 9H karbazol ile n-heptan bromür reaksiyona tabii tutarak 9-heptil 9-H karbazol (1) eldesinden yola çıkarak, bu moleküle Vilsmeier Haack reaksiyonu uygulanarak 9-heptil-9H-karbazol-3- karbaldehit (2) nolu molekülün sentezi gerçekleştirilmiştir. (2) nolu molekülden aseton kullanılarak (3) nolu şalkon molekülü sentezlenmiştir. Ayrıca 1 nolu molekül AcCl reaktifi kullanılarak sonucunda 1-(9-heptil-9H-karbazol-3-il)etan-1-on (4) elde edilmiştir. Takip eden reaksiyonda ise benzaldehit ile claisen schmidt reaksiyonu uygulanarak (5) nolu molekül elde edilmiştir. (1) nolu molekül nitrolama reaksiyonu ile 9-heptil-3-nitro-9H-karbazol (6) ve devam eden reaksiyonla 9-heptil-9H-karbazol-3-amin (7) elde edilmiştir ve daha sonra (7) nolu molekül sinamoil klorür ile reaksiyona tabii tutularak (E)-1-((9-heptil-9H-karbazol-3-il)amino)-4-fenilbut-3- en-2-on (8) son olarak da 7 nolu molekül akriloil klorür reaktifi ile reaksiyonu sonucu (E)-4-(3,4-dihidroksifenil)-1-((9-heptil-9H-karbazol-3-il)amino)but-3-en-2- on (9) sentezlenmiştir. Elde edilen şalkon içeren karbazol türevlerinin sensör özelliği incelenmiştir. Daha sonra elde edilen şalkon içeren karbazol türevlerinin özelliklerini araştırmak için çeşitli metallere (Ni+2, Hg+2, Fe+3, Co+, Fe+2, Mg+2, Cd+2, Sr+2, K+,Cu+2, Pb+2, Zn+2, Al+3, Ca+2, Ba+2 ve Mn+2) karşı olan ilgileri floresans spektrometresi yardımı ile incelenmiştir. Sentezlenen karbazol türevlerinie her bir metal çözeltisi ayrı ayrı eklenerek floresans duyarlılık çalışması gerçekleştirilmiştir. Elde edilen sonuçlar, 3 nolu molekülün analiz edilen diğer metal iyonlarına kıyasla Fe+2 iyonuna karşı iyi bir floresans sönümleme etkisine sahip olduğunu göstermiştir. Buna ek olarak, 5 nolu molekül incelendiğinde ise Fe+3 iyonuna karşı floresans sönümleme etkisine sahip olduğu gözlenmiştir. 9 nolu sentez bileşiğine metal çözeltileri eklendikten sonra, sadece Cu+2 metal çözeltisi varlığında yeni ortaya çıkan bir emisyon bandı elde edilmiştir. 9'un emisyon bandında floresans şiddetindeki düşme (turn–off) oranının Cu+2 iyonuna karşı olduğu tespit edilmiştir. Buna karşılık, diğer metal iyonları 8 nolu molekülün spektrumlarında önemsiz emisyon değişikliklerine neden olmuştur. Sentezlenen moleküllerin ayırma ve saflaştırma işlemleri için kristallendirme, silika jel kolon kromotografisi, TLC (ince tabaka kromtografisi) tekniklerinden yararlanılarak ve ayrıca yapı tayinleri için FT-IR (Kızılötesi), 13C-NMR ve 1H (Nükleer Manyatik Rezonans) gibi spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterizasyonları yapılmıştır.