Sübstitüe pirazol-3,4-dikarboksilik asit ve pirazol-4-karboksaldehitlerin yeni heterosiklik türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Çok yönlü biyolojik aktiviteleri nedeniyle pirazol bileşikleri heterosiklik bileşikler içerisinde ayrıcalıklı bir yere sahiptir. Sahip oldukları biyolojik aktivitelerin araştırılması amacıyla günümüze kadar sayısız pirazol türevi sentezlenmiş ve bu alandaki çalışmalar artarak devam etmektedir. Günümüzde kullanılan farmasötik ajanların yapısında da pirazol halkasına sıklıkla rastlanmaktadır. Bu çalışmada; bu denli öneme sahip olan pirazol kimyasına katkı sağlamak amacıyla biyolojik aktivite potansiyeline sahip olabilecek birçok yeni pirazol türevi sentezlendi. Çalışmanın ilk kısmında furan-2,3-dionlar ve hidrazinlerden halka transformasyonu sonucu elde edilen pirazol-3-karboksilik asit ve hidroliz ürünü olan pirazol-3,4-dikarboksilik asit bileşikleri başlangıç bileşikleri olarak kullanılarak bir seri amit, ester ve üreid türevi bileşik sentezlendi. Ayrıca dikarboksilik asidin amonyak ile tepkimesinden oluşan diamit bileşiğinin dehidrasyonu sonucunda bir dinitril türevi sentezlendi. Diğer taraftan pirazol-3,4-dikarboksilik asit türevinden Friedel-Crafts reaksiyonu ile bir diketon türevine geçildi. Son olarak dikarboksilik asidin dekarboksilasyonundan ise yeni bir pirazol-4-karboksilik asit elde edildi. Çalışmanın ikinci kısmında Vilsmeier-Haack reaksiyon şartları kullanılarak yeni bir pirazol-4-karbaldehit türevi elde edildi. Bunun için ilk olarak başlangıç bileşiğinin çeşitli Schiff bazı türevleri, hidrazit-hidrazonları ve tiyosemikarbazon türevleri sentezlendi. Sonraki basamakta hidrazit-hidrazon türevinin asetik anhidrit içerisindeki siklizasyonu ile yeni bir 1,3,4-oksadiazolin türevi elde edilirken, tiyosemikarbazon türevlerinin aynı şartlardaki siklizasyonu yeni 1,3,4-tiyadiazolin türevlerini verdi. Ayrıca tiyosemikarbazon türevlerinin sübstitüe α-bromoasetofenonlar ile Hantzsch siklizasyonu sonucunda bir seri tiyazol heterohalkası içeren pirazol türevi sentezlendi. Diğer taraftan pirazol-karbaldehit türevinin sübstitüe asetofenonlarla Claisen-Schmidt kondenzasyonu sonucu bir seri kalkon türevi sentezlendi. Son olarak elde edilen kalkon türevlerinin hidrazinler ile siklizasyonundan ise yeni pirazolilpirazolin-sülfonamit türevlerine geçildi. Tez kapsamında sentezlenen tüm bileşikler FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle Spektrumları yardımıyla karakterize edildi.