Sübstitüe 1,2,4-triazol türevlerinin sentez, karakterizasyon ve kuantum kimyasal hesaplamaları

Bu tez deneysel ve teorik çalışmalar olmak üzere iki ana aşamada planlanmıştır. Aşama 1: Tezde çalışılan yapıların sentezi ve karakterizasyonu Bu aşamada, N-fenil-2-(tiyofen-2-karbonil)hidrazin-1-karbotioamid ve N-etil-2-(tiyofen-2-karbonil)hidrazin-1-karbotioamid, etil alkol varlığında sırasıyla etil izotiyosiyanat ve fenil izotiyosiyanat ile tiyofen-2-karbohidrazidin reaksiyonundan elde edilir. Elde edilen N-fenil-2-(tiyofen-2-karbonil) hidrazin-1-karbotioamid ve N-etil-2-(tiyofen-2-karbonil) hidrazin-1-karbotioamid, halka kapanmasını vermek üzere baz (KOH) ilave edildi. Halka kapanma reaksiyonunun sonucu, 4-fenil-5-(2-tiofen)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon ve 4-etil-5-(2-tiyofen)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon elde edildi. İkinci aşamada elde edilen 4-fenil-5-(2-tiyofen) -2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon bileşiği, bileşik 1-(3-metil-3)'e dönüştürüldü. -mesitil) -siklobütil-2 - {[5-(tiofen-2-il)-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il]sülfanil}-etanon, 2-kloro-1 ile reaksiyona sokularak - (3-metil-3-mesitil-siklobutil) -etanon, potasyum karbonat içeren kuru aseton içinde. 2-kloro-1-(3-metil-3-mesitil-siklobütil)-etanon sentezi, literatür talimatına göre sentezlendi. Ayrıca ikinci aşamada hazırlanan 4-etil-5-(2-tiyofen)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon dört farklı kumarin bileşiği ile reaksiyona sokularak elde edilen bileşikler aşağıdakileri içerir: kumarin, 3,4,5-tri-ikameli 3,4,5-tri-ikameli 1,2,4-triazol sülfonil bileşikleri. Tarafımızdan hazırlanan organik bileşikler, uygun saflaştırma yöntemleriyle saflaştırıldıktan sonra deneysel olarak FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR gibi spektroskopik yöntemler ile karakterize edilmiştir. Aşama 2: Tezde sentezlenen maddelerin teorik karakterizasyonu: Ayrıca deneysel olarak elde edilen bileşiklerin karakterizasyon çalışmalarının yanı sıra, moleküler Gaussian 09W ve GaussWiew 5.1 paket programları ve Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) metodu kullanılarak cc-PVDZ temel seti seviyesinde teorik olarak da hesaplamalar yapıldı. Yapılan çalışmalar sonucunda deneysel ve hesaplanan değerlerin uyum içerisinde oldukları görülmüştür. Tüm bileşikler için moleküler elektrostatik potansiyel (MEP), atomlar üzerindeki yük dağılımı ve termodinamik parametreler değerlendirildi. B3LYP/cc-Pvdz kullanılan tüm bileşikler farklı parametreler hesaplandı. Bu parametreler arasında en yüksek dolu moleküler orbitalin enerjisi (EHOMO), en düşük boş moleküler orbitalin enerjisi (ELUMO), enerji bant aralığı (ΔE)= ELUMO - EHOMO), dipol momenti (μ), sertlik (ɳ), yumuşaklık (σ), elektronegatiflik (χ), elektrofiliklik indeksi (ω), nükleofilisite (ε) indeksi ve inhibitör ve metal yüzey arasında elektron transfer etmek ile ilgili olan Aktarılan elektronların oranı (ΔN) bulunur.