Yeni sübstitüe bodıpy bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve teorik hesaplamaları

Bu tezde, mezo-, 2- ve/veya 2,6-konumlarından fonksiyonelleştirilmiş yeni BODIPY türevleri orta verimle sentezlenmiştir. Başlangıç BODIPY bileşiklerinin (2a-c) konjugasyonunu genişletmek ve yapısal ve elektronik özelliklerini değiştirmek için Br atomu, tenil halkası, formil grubu ve aril imin gibi önemli fonksiyonel gruplar çeşitli reaksiyonlar yoluyla BODIPY çekirdeğinin 2- ve/veya 2,6-konumlarına dahil edilmiştir. Sentezlenen tüm BODIPY bileşikleri UV-Vis, floresans, FTIR, 1H, 13C ve 19F NMR spektroskopik teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Bütün BODIPY türevlerinin elektronik davranışlarını incelemek için absorpsiyon ve floresans spektroskopisi kullanılmıştır. α,β-sübstitüe olmayan-mezo-(tenil) BODIPY 2a-c'nin bromlanmasıyla elde edilen bromo-sübstitüe BODIPY bileşiklerinin absorpsiyon dalga boylarında 25-46 nm arasında kırmızıya kayma gözlenmiştir. α,β-süsbtitüe olmayan BODIPY 2a-c ile karşılaştırıldığında, BODIPY iskeleti üzerinde 2- veya 2,6-konumlarında elektron donörü tenil grubu ile işlevselleştirme absorpsiyon (46-100 nm) ve emisyonda (27-78 nm) belirgin kırmızıya kaymalara neden olmuştur. Schiff bazı sübstitüe BODIPY bileşikleri 11-13(a-j), aromatik fenil halkasındaki sübstitüentlere bağlı olarak absorpsiyon dalga boyunda kırmızıya kayma sergilemiştir. BODIPY 2a ve türevlerinin teorik karakterizasyonu, DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) ve TD-DFT hesaplamaları kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Bu BODIPY türevleri için HOMO-LUMO ve bant boşluğu enerjileri, atomik yükler ve MEP yüzeyi DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) yöntemi kullanılarak araştırılmıştır. Elde edilen teorik sonuçlar deneysel verilerle karşılaştırılmıştır. Ayrıca BODIPY 2a ve türevlerinin antibakteriyel aktiviteleri Bacillus cereus, Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli ve Listeria monocytogenes'e karşı incelenmiştir