Yeni bir yolla kiral monoaza-15-taç-5 eter türevlerinin sentezi ve bazı kiral amin bileşiklerinin enantiyomerik tanınmasında kullanılabilirliklerinin araştırılması

11 2. ÖZET Bu çalışmada antitüberkülostatik etambütol'ün üretiminde kullanılmak üzere bolca üretilen i?-(-)-2-amino-l-bütanoPün önce JV-benzil türevi hazırlanmış; bu bileşiğin etilen oksit ile etkileştirilmesiyle iki adet anaç kiral aminoalkol hazırlanmıştır. Diğer taraftan. halkalaştırma reaksiyonlarında kullanılmak üzere trietilenglikolditosilatın yanında, etilen oksit katekolle açılarak önce l,2-bis-(2- hidroksietoksi)benzen ve bu bileşiğin de TsCİ/pridin ile etkileştirilmesiyle l,2-[2-(p- toluensülfonil)etoksi]benzensentezlenmiştir. Aminoalkol anaçları ve ditosilatlar baz varlığında halkalaştırılarak üç yeni kiral taç eter hazırlanmıştır. Hazırlanan bu kiral taç eterlerin, bazı kiral amin bileşiklerinin optik rezolüsyonunda kullanılabilirliklerini incelemek üzere a- feniletilamin ve a-naftiletilamin'in perklorat tuzları anahtar bileşikler olarak kullanılmıştır. Daha sonra kiral taç eterler kilit olarak kullanılmak suretiyle, bu amin bileşiklerinin tuzlarıyla (guestlerle) host-guest kompleksleri hazırlandı. Hazırlanan kiral taç eterlerin bu amin bileşiklerinin farklandırılmasında kullanılabilecekleri NMR verileriyle anlaşılmıştır. Sentezlenen tüm bu bileşiklerin yapıları İR, "H NMR, 13C NMR ve element analizi sonuçlarıyla doğrulanmıştır. Taç eterlerin NaC104 komplekslerinin yapıları X-Ray analizleri ile ayrıca tespit edilmiştir.