Synthesis, thermal and electrochemical properties of new dipeptide substituted phthalocyanine complexes

Ftalosiyaninler, dört iminoizoindolin biriminden oluşan 18-π elektron delokalizasyonuna sahip makrosiklik bileşiklerdir. Bu bileşikler, ilginç elektronik yapıları, termal kararlılıkları, fiziksel ve kimyasal özellikleri nedeniyle birçok bilimsel ve teknolojik alanda uygulama potansiyeline sahip bileşiklerdir. Bu önemli özellik göz önüne alındığında, ftalosiyanin ve türevlerinin sentezi ve özellikleri üzerine yapılan çalışmalar katlanarak artmaktadır. Bu çalışmanın amacı, metil (tert-butoksikarbonil)-L-tirozil-D-fenilalaninat, metil (tert-butoksikarbonil)-L-tirozil-D-alaninat, metil (tert-butoksikarbonil)-L-tirozilglisinat ve metil (tert-butoksikarbonil)-L-tirozil-L-valinat gibi tirozin bazlı dipeptit amino asidini ikame edici olarak kullanan bir dizi yeni tetra dipeptit amino asit sübstitüentli ftalosiyanin komplekslerini sentezlemektir. Dipeptit bileşiklerinin 4-nitroftalonitril ile reaksiyonu sonucu sırasıyla metil ((S)-2-((tert-butoksikarbonil) amino)-3-(4-(3,4-disiyanofenoksi) fenil) propanoil)-D-fenilalaninat, metil ((S)-2-((tert-butoksikarbonil) amino)-3-(4-(3,4-disiyanofenoksi) fenil) propanoil)-D-alaninat, metil ((S)-2-((tert-butoksikarbonil) amino)-3-(4-(3,4-disiyanofenoksi) fenil) propanoil)glisinat ve metil ((S)-2-((tert-butoksikarbonil) amino)-3-(4-(3,4-disiyanofenoksi) fenil) propanoil)-L-valinat ligandları oluşturuldu. Sentezlenen yeni dipeptit ftalonitril bileşiklerinin yapıları elementel analiz, erime noktası, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri ile karekterize edildi. Sentezlenen ligandların, birinci sıra geçiş metali ftalosiyanin komplekslerini oluşturmak için sırasıyla Cr(III), Mn(II), Fe(II),Co(II), Ni(II), Cu(II) ve Zn(II) asetat tuzlarının varlığında siklotetramerizasyon reaksiyonlarına tabi tutuldu. Sentezlenen komplekslerin oluşumu IR ve UV-görünür spektroskopi yöntemleri ile açıklığa kavuşturuldu. Komplekslerin termal davranışı termogravimetrik analiz (TGA) ve diferansiyel termal analiz (DTA) ile incelendi. Ayrıca, ftalosiyanin komplekslerinin elektrokimyasal özellikleri susuz ortamda Dönüşümlü ve Kare dalga voltametri teknikleri kullanılarak gerçekleştirildi.