Yeni N-fenilbenzen-1,2-diamin ligandlarının sentezi, karakterizasyonu ve sitotoksik etkilerinin farklı kanser hücre hatlarına karşı araştırılması

Schiff bazları, birincil aminler ve aldehitler arasında kondenzasyon reaksiyonu sonucunda oluşan ve geniş terapötik uygulama alanlarına sahip olan önemli bileşiklerdir. Ayrıcalıklı kimyasal yapıları ve biyolojik aktivitelerinin çeşitliliği Schiff bazlarının çeşitli türevlerinin potansiyel antikanser ajanlar olarak kullanılmasını ve bu alanda umut vaat eden yeni tedavi stratejilerinin geliştirilmesini sağlamaktadır. Bu tez, N1-fenilbenzen-1,2-diamin ile farklı aldehitlerin reaksiyonu sonucu çeşitli Schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu ve bu moleküllerin kanser hücrelerine karşı etkilerini saptamayı amaçlamıştır. Sentezlenen beş adet yeni ve bir adet ticari bileşiğin 1H NMR, 13C NMR ve FTIR spektrumları alınarak karakterize edilmiş, antiproliferatif etkileri DLD-1 (kolorektal), MCF-7 (meme) ve A549 (akciğer) kanser hücre hatlarına karşı değerlendirilmiştir. Elde edilen bulgulara göre, sentezlenen Schiff bazı ligandlarından SN-194 [(E)-2,4-dibromo-6-(((2-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol], SN-193 [(E)-2-kloro-4-floro-6-(((2-(fenil)amino)fenil)imino)metil)fenol], SN-208 [(E)-4-bromo-2-(((2-(fenil)amino)fenilimino)metil)fenol] ve SN-197 [(E)-2-metil-6-(((2-(fenilamino)fenil)imino)metil)fenol] 'nin farklı hücre hatlarında etkinlik düzeylerinin değişkenlik gösterdiği ve sentezlenen bileşiklerin özellikle MCF-7 hücre hattına karşı diğer hücre hatlarına nazaran etkili olduğu görülmüştür. SN-194, tüm hücre hatlarında en düşük IC50 değerleri ile en güçlü antiproliferatif etkiyi sergilemiştir. Özellikle DLD-1 hücrelerine (3.096 µM) karşı referans ilaç sorafenib'ten (6.578 µM) daha etkin bir aktivite göstermiş olması ilgili hücrelerde antikanser ilaç araştırma geliştirme çalışmalarında değerlendirmeye en uygun aday olabileceğini ortaya koymuştur.