Mikrodalga ve klasik koşullarda (R)-(-)-(S)-(+)- mandelik asit ile imidazol türevlerinin sentezinin araştırılması ve moleküler tanıma özelliklerinin incelenmesi

Benzimidazol türevleri, geniş farmakolojik yöntemleri ve biyolojik aktivite çeşitlikleri nedeniyle Anorganik Kimya, Farmasötik Kimya ve Biyokimya alanlarında önemli araştırma konularından biri olarak öne çıkmaktadır. Aynı zamanda sentez yöntemi olarak mikrodalga destekli benzimidazollerin sentezi yayınlarda öne çıkmaktadır. Sentez yöntemleri olarak, hem mikrodalga destekli hem de klasik yöntem araştırıldı. Bu çalışmada hedef olarak (R)-(-)- Mandelic acid, 98% , (S)-(+)-Mandelic acid, 98% ile sırasıyla o-fenilendiamin, 4-Klor-o-fenilendiamin ve 4-Brom-o-fenilendiamin reaktanları kullanılarak benzimidazoller sentezlenmesi amaçlandı. (R)-(-)-Mandelic acid, (S)-(+)-Mandelic acid ve o-fenilendiamin türevleri kullanılarak farklı benzimidazol bileşikleri hem mikrodalga destekli yöntem hem de klasik yöntem ile yapıldı. Klasik koşullarda yürütülen sentezde, 70 oC de 24 saatte (%93) verimle elde edilirken, mikrodalga yöntemiyle 20 dk 700watt 80 0C (%95) nispeten daha yüksek bir verimle elde edildi. Her iki yöntem ile elde edilen verimler ve reaksiyon süreleri karşılaştırıldı ve her iki yöntem ile elde edilen verimlerin oldukça iyi olduğu görüldü. Mikrodalga yöntemi ile gerçekleştirilen reaksiyonlar, klasik yönteme göre daha kısa sürede tamamlandı ve daha yüksek ürün verimi ile yöntemin etkinliğini gösterdi. Ayrıca sentezlenen kiral benzimidazol türevinin (R)-(1H-benzo[d]imidazol-2il)-1-fenilmetanol'ün (R)-(-)-a-metilbenzilamin ile yapılan UV-Vis spektroskopik titrasyon çalışmaları incelendi. UV-vis analizleri, kompleks oluşumu sırasında karakteristik absorbans değişimlerinin meydana geldiğini ve etkileşimin 1:1 stokiyometriye sahip olduğunu gösterdi. Buna karşın (R)-2-(4-bromo-benzo[d]imidazol-2-il)-2-fenil metanol ile (R)-(-)-a-metilbenzilamin arasında yapılan UV-Vis spektroskopik ölçümlerden elde edilen veriler doğrultusunda, iki molekül arasında anlamlı bir bağlanma veya kompleks oluşumunun gerçekleşmediği görüldü. Sentezlenen bileşiklerin yapısı, 1HN-MR, 13C-NMR ve FT-IR gibi yöntemler ile aydınlatıldı. Bu araştırma, benzimidazol türevlerinin alternatif sentez yöntemlerini değerlendirmenin yanı sıra, kiral yapılarının biyolojik etkileşimleri üzerindeki etkilerini anlamaya yönelik katkılar sunmayı amaçlamaktadır. Anahtar Kelimeler: Mandelik asit, İmidazol, Benzimidazol, Mikrodalga, UV-Vis