4-(4´-fenoksi-3-klorokalkon) ftalonitril'den çıkılarak yeni ftalosiyaninlerin eldesi

Bu tez çalışmasında, 4'-hidroksi-3-kloro kalkon bileşiğinden çıkılarak periferal konumlarda kalkon grupları içeren yeni tip metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş ve yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak karakterize edilmiştir. Çalışmanın birinci adımında 4-hidroksiasetofenon ile 3-klorobenzaldehitin Claisen–Schmidt tipi baz katalizli kondenzasyon reaksiyonu ile 4′–fenoksi-3-kloro-kalkon bileşiği (1) sentezlendi. Daha sonra 3-kloro kalkon bileşiğinin (1), 4-nitroftalonitril ile K2CO3 varlığında kuru DMF içerisinde azot atmosferi altında nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonuyla (SNAr) yeni bir 3-klorokalkon sübstitüe ftalonitril türevi (2) elde edildi. Çalışmanın ikinci adımında, 3-kloro kalkon sübstitüe ftalonitril türevinden (2) çıkılarak periferal konumlarda kalkon grupları içeren yeni metalli ftalosiyanin kompleksleri (3-6) bazik katalizör olarak DBU varlığında 'katı katıya ısıtma' yöntemi kullanılarak sentezlendi. Bu amaçla, kalkon sübstitüe ftalonitril bileşiğinin (2) azot atmosferi altında uygun metal tuzları (Co(II), Zn(II), Ni(II) ve Cu(II) asetat) varlığında gerçekleştirilen halkalaşma reaksiyonuyla yeni tip metalli ftalosiyanin bileşikleri (3-6) elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-Görünür bölge, FT-IR, NMR ve Kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı.