Anyon ve katyon tanımada kullanmak üzere mikrodalga koşullarında bir seri yeni tripodal reseptör'ün sentezi ve uygulamaları

Anyonlar biyoloji, tıp, kataliz ve çevre başta olmak üzere çok geniş bir alanda temel rol oynarlar. Son 20 yılda anyonik türlerin seçici tanınmasında kullanılmak üzere yapay reseptörlerin dizaynı ve sentezlenmesine önemli bir ilgi gösterilmiştir. Yapay reseptörlerle anyon ve katyon tanınması supramoleküler kimyanın en hızlı gelişen disiplinlerinden biridir. Anyon tanıma reseptörleri arasında bağlanma merkezi olarak amid, üre ve tiyo üre grupları taşıyan tripodal reseptörler en yaygın olarak kullanılan yapılardır. Mikrodalga teknolojisinin organik kimyada kullanımı son on yılda yaygın olarak araştırılmış ve çok sayıda yayın ve review, birçok kimyasal dönüşümün mikrodalga koşullarında başarıyla yürütülebileceğini göstermiştir. En önemlisi, mikrodalga tekniği reaksiyon süresini oldukça kısalttığı gibi, yüksek verime, daha az yan ürün oluşumuna, yeşil kimyaya uyumlu bir şekilde daha kolay çalışılmasına, çözücüsüz organik dönüşümlere, atom ekonomisine ve seçici reaksiyonlara imkân vermektedir. Bu çalışma kapsamında, birinci aşamada mikrodalga irradasyon yöntemi kullanarak bir seri amid tabanlı tripodal reseptör sentezlendi. İkinci aşamada sentezlenen tripodal reseptörlerin anyon ve katyon tanıma özellikleri 1H NMR titrasyon tekniği kullanılarak incelendi. Çalışmanın ilk aşamasında; yan kollarda amidoalkol grubu bulunduran yeni I. grup kiral tripodal reseptörler sentezlendi. Bu amaçla, nitrilotriasetikasit 5 farklı (S)-(-)-aminoalkolle (R:Benzil, Fenil, İzopropil, İzobütil, Metil) 1:3 oranında alınarak tespit edilmiş optimum mikrodalga koşullarında etkileştirilerek oldukça yüksek verimlerle (≥%90) kiral tripodal reseptörler elde edilmiştir. Yan kollarda taç eter grubu bulunduran yeni II. grup tripodal reseptörlerin (iki adet) sentezi için ise nitrilotriasetikasit sırasıyla 4′-aminobenzo-15-taç-5 ve 4′-aminobenzo-18-taç-6, 1:3 oranında alınarak tespit edilmiş optimum mikrodalga koşullarında etkileştirildi. Ayrıca II. grup tripodal reseptörlerin klasik olarak sentezi de gerçekleştirildi. Çalışmanın ikinci aşamasında, sentezlenen tüm tripodal reseptörlerin hem H2PO4-, HSO4-, C6H5CO2-, CH3CO2-, ClO4-, F-, Cl-, Br- anyonlarının tetrabutilamonyum (TBA) tuzlarıyla anyon tanıma hem de (R)-Feniletilamonyumperklorat (R-AM1), (S)-Feniletilamonyumperklorat (S-AM1), (R)-Naftiletilamonyumperklorat (R-AM2), (S)-Naftiletilamonyumperklorat (S-AM2) tuzlarıyla katyon tanıma (enantiyomerik tanıma) çalışmaları 1H NMR titrasyon yöntemiyle incelenmiş ve Benesi- Hildebrand denkleminin modifiye edilmiş NMR versiyonu ve Graphpad Prizm 6 paket programı kullanılarak değerlendirilmiştir.