Kiral schiff bazlarının bakır komplekslerinin asimetrik nitro aldol reaksiyonlarında kullanımı

Nitro aldol yada Henry reaksiyonları b-nitro alkanol elde etmek ve karbonkarbon bag olusumu reaksiyonları için en önemli reaksiyonlardan biridir. Elde edilen nitro alkanol bilesiklerinin aminlere indirgenmesi, Nef reaksiyonu ile karbonil bilesiklerine dönüsümü ve dehidrosyon ile nitro alkenlere transformasyonu, bu reaksiyon için farklı uygulama alanları sunmaktadır. Bu potansiyel kullanımı da dikkate alınarak asimetrik katalizör kullanılarak enantiyomerce zengin b-nitro alkanol bilesiklerinin eldesi kiral amino alkoller gibi önemli biyolojik aktif bilesiklerin sentezinde anahtar rol oynamaktadır. Nitro aldol tepkimeleri için bilinen kiral katalizörler, Shibasaki tarafından kullanılan BINOL, Evans ve Jorgensen tarafından kullanılan Bis(oxazolin), Corey tarafından kullanılan cinchona alkaloidler, Trost tarafından kullanılan dinüklear çinko kompleksleri, Yamada tarafından kullanılan Salen-Co komplekleri, Palomo tarafından kullanılmıs amino alkoller ve Filip Bures tarafından kullanılan imidazol halkasına baglı üç disli ligandlar mevcuttur. Kiral Schiff bazları sıklıkla asimetrik siklopropanasyon reaksiyonlarında kullanılmıstır. Kiral schiff bazları, bu güne kadar nitro aldol tepkimelerinde kiral katalizör olarak kullanılmamıs, ilk uygulama Ming-Ming Zhou tarafından yapılmıstır. Bu çalısmada enantiyomerce zengin b-nitro alkanol bilesigi elde etmek için yapısal olarak farklı olan iki adet aldehit sentezlendi ve bu aldehitler iki farklı amino alkolle reaksiyona sokularak dört farklı kiral schiff bazı sentezlendi. Sentezlenen bu ligantlar Zhou tarafından önerilen reaksiyon sartlarında nitro aldol reaksiyonunu asimetrik olarak yürütmede kiral ligand olarak kullanıldı.