Periferal konumlarda naftil kalkon grupları içeren yeni tip ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Bu çalışmada, 1-naftil kalkon bileşiğinden çıkılarak yeni tip metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş ve yapıları spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiştir. Bu tez çalışmasında, ilk olarak literatüre göre 1-naftaldehit ve 4-hidroksi asetofenonun Claisen–Schmidt tipi baz katalizli aldol kondenzasyon reaksiyonundan 1-naftil kalkon bileşiği (3) sentezlenmiştir. Sentezlenen 1-naftil kalkon bileşiğinin (3), baz olarak K2CO3 varlığında kuru DMF içerisinde 70 oC'de azot atmosferi altında 4-nitroftalonitril ile nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonundan 4-(1-naftil kalkon) sübstitüe ftalonitril bileşiği (5) elde edilmiştir. Bu tezin ikinci bölümünde, periferal tetrasübstitüe metalli ftalosiyanin kompleksleri (6-9) 'katı katıya ısıtma' yöntemi kullanılarak sentezlenmiştir. Bu yöntemin kullanılması ile 4-(1-naftil kalkon) sübstitüe ftalonitril bileşiğinin (5), uygun metal tuzları (Co(II), Zn(II), Ni(II) ve Cu(II) asetatları) kullanılarak azot atmosferi altında gerçekleştirilen halkalaşma reaksiyonu, yeni tip metalli ftalosiyanin bileşiklerinin (6-9) oluşumu ile sonuçlanmıştır. Metalsiz ftalosiyanin bileşiği (10) ise, 4-(1-naftil kalkon) sübstitüe ftalonitril bileşiğinin (5) bazik katalizör olarak 1,8-diazabisiklo[5.4.0]undek-7-en (DBU) varlığında aynı reaksiyon koşullarında yapılan halkalaşma reaksiyonundan elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV-Görünür bölge, FT-IR, 1H, 13C-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Anahtar Kelimeler : Naftil Kalkon, Ftalosiyanin, CoPc, ZnPc, NiPc, CuPc