Piridin ve aminoalkol üniteleri içeren çeşitli makrosikliklerin sentezi ve enantiyomerik tanıma özelliklerinin incelenmesi

Bu çalısmada, önce makrosikliklere baslangıç maddesi olarak iki madde seçildi. Bunlardan 4-metil-2,6-dihidroksi-metilfenol ticari olarak temin edildi. kinci baslangıç maddesi olan 2,6-Bis-(hidroksimetil)-piridin Tosil klorür(TsCI) ile etkilestirilerek 2,6- Bis(hidroksimetil)piridinditosilat (2,6-Piridindimetanoditosilat) elde edildi. Bu iki baslangıç maddesi 2,6- Bis [2',6'-bis( hidroksimetil)-4'-metilfenoksi]-metil] piridin bilesigini vermek üzere etkilestirildi. Elde edilen ürün 1M PBr3/CH2CI2 ile reaksiyona sokuldu ve ?OH ile Br `nin nükleofilik yerdegistirmesi sonucu 2,6- Bis [[2',6'-bis(bromometil)-4'-metilfenoksi]- metil] piridin bilesigi elde edildi. Daha sonra bu bilesik( 2,6- Bis [[2',6'-bis(bromometil)-4'- metilfenoksi]-metil] piridin) (R)-glisinol, (R)-leucinol ve (R)-fenilalanilol aminoalkolleri ile halkalasma reaksiyonu sonucu üç stereojenik merkez içeren makrosiklikler elde edildi. Sentezlenen makrosikliklerin yapıları 1H, 13C NMR ve iki boyutlu 1H-1H, 1H-13C corelasyonu ve DEPT spektrumları ile dogrulandı. Son asamada hazırlanan makrosiklikler çesitli protonlanmıs amin bilesiklerinin UV titrasyon yöntemi ile enantiyomerik tanımasında kullanılmıstır.