Bazı 5-kloro-2-benzoksazolinon tiyosemikarbazit, 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol-5-tiyon türevleri üzerinde çalışmalar

Bazı 5-Kloro-2-benzoksazolinon Tiyosemikarbazit, 1,3,4-Tiyadiazol ve 1,2,4-Triazol-5-tiyon Türevleri Üzerinde Çalışmalar, Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Programı Yüksek Lisans Tezi, Ankara 2018. Bu çalışmada, 1-[2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüetiyosemikarbazit, 3-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon, 3-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-5-metiltiyo-4H-1,2,4-triazol, 2-sübstitüeamino-5-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il) metil]-1,3,4-tiyadiazol yapısında literatürde kayıtlı olmayan on dokuz yeni bileşiğin sentezi yapılarak bu bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri incelenmiştir. Bileşiklerin sentezinde, 5-kloro-2-benzoksazolinondan hareket edilmiş ve önce etil bromoasetat, takiben hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak 2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)asetilhidrazin elde edilmiştir. Bu bileşiğin metil, etil, allil, sikloheksil ve fenil izotiyosiyanat ile reaksiyonu sonucu 1-[2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)asetil]-4-sübstitüetiyosemikarbazit türevlerine (Bileşik 1-5) ulaşılmıştır. Bileşik 1-5'in alkali ortamda siklizasyonu sonucu 3-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-tiyon (Bileşik 6-10), asidik ortamda siklizasyonu sonucu 2-sübstitüeamino-5-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-1,3,4-tiyadiazol türevleri (Bileşik 15-19), Bileşik 6-10'un alkali ortamda metil iyodürle reaksiyonu sonucu ise 3-[(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)metil]-4-sübstitüe-5-metiltiyo-4H-1,2,4-triazoller (Bileşik 11-14) kazanılmıştır. Sentezi yapılan bileşiklerin fiziksel özellikleri belirlenmiş, yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-MS spektral yöntemleri ve eleman analizleri ile aydınlatılmış, antimikrobiyal aktiviteleri Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli ve Pseudomonas aeruginosa gibi bakteri, Candida albicans, C. krusei ve C. parapsilosis gibi mantarlara karşı mikrodilüsyon yöntemi kullanılarak incelenmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerde kuvvetli antimikrobiyal etki göstermemekle beraber, antifungal etkilerinin antibakteriyel etkilerine kıyasla daha yüksek olduğu tespit edilmiştir. Anahtar Kelimeler: Tiyosemikarbazit, 1,2,4-triazol-5-tiyon, 1,3,4-tiyadiazol, 5-metiltiyo-1,2,4-triazol, antimikrobiyal aktivite