Synthesis and fragrance properties of some new monoterpene-based carbamates

Çoğunlukla terpen olarak bilinen moleküllerden geldiği bilinen kokular, tüm bitkilere eşsiz aromatik imzasını veren koku verici yağlardır. Terpenler, en yüksek sayıda ve yapısal olarak çok çeşitli bitkisel doğal ürünlerdir ve bir veya daha fazla ikili bağ içeren basit hidrokarbonlardır. Ayrıca, hepsi izopren birimlerinden (C5)n oluşur ve çok sıklıkla halkalı yapıdadır. Doğada, terpenler ağırlıklı olarak hidrokarbonlar, alkoller ve glikozitleri, eterler, aldehitler, ketonlar, karboksilli asitler ve esterlerler olarak oluşmaktadır. Bu kimyasal çeşitlilikten dolayı, terpenler özellikle koku ve aroma bileşikleri olarak yüksek miktarda endüstriyel kullanıma sahiptir. Terpenlerin önemli ve yaygın koku özelliklerini baz alarak, terpen tabanlı yeni O-geranil karbamat türevlerinin (86a-j), iyi bilinen bir terpen alkol olan geraniyolden başlanarak sentetik olarak hazırlanması amaçlanmıştır. Bu amaçla, öncelikle O-geranilamin 85 alilik bromlama ve Gabriel amin sentez reaksiyonlarını içeren 2 basamaklı bir yöntemle hazırlandı. Devamında, yeni O-geranil karbamat türevleri (86a-j), izole edilen O-geranilamin 85 ile çeşitli kloroformatların bir baz katalizli kondenzasyon reaksiyonu yoluyla başarılı şekilde sentezlendi. Tüm başlangıç bileşikleri ve karbamat ürünlerinin yapıları, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR analizleriyle belirlenmiştir. Son olarak, O-geranilamin 85 ve O-geranil karbamatlar (86) koku özellikleri için uzman parfümörler tarafından test edildi ve bileşiklerine çiçeksi, limonumsu, taze, mineral, odunsu ve hayvansı gibi çeşitli koku notalarını gösterdikleri tespit edildi.