Benzen birimleri içeren N, N'-disubstitüe kiral 18-crown-6-eter türevlerinin sentezi

Crown eterlerin en önemli özellikleri, değişik bir çok metal, ammonyum ve diazonyum katyonları ile kompleks oluşturabilmeleridir. îlk makrosiklik bileşik Pedersen tarafından sentezlenmiş ve o günden sonra kimyacılar bu bileşiklerin kiral türevlerinin enzimatik ve diğer reaksiyonlarda kiral tanıma için bir model oluşturduğunu farkettiler. îlk sentetik kiral makrosiklik bileşik 1 972 yılında Wudl ve Gaeta tarfından Z-prolin kullanılarak sentezlenmiştir. Sentezlenen kiral crown eterler protonlanmış amin ve amin bileşiklerinin moleküler tanınmasında ve ayrıca değişik reaksiyonlarda kiral katalizör olarak kullanılmıştır. Kiral amin bileşiklerini ayırmak için kullanılan aminoasit veya türevleri, siklodekstrinler, karbonhidratlar içinde kiral crown eterler durağan faz olarak en etkili bileşiklerdir. Crown eterlerde kiral merkez yan kollar üzerinde bulunduğunda Z-amino asitleri, amino asit K+ tuzlarım ve dipeptit K+ karboksilatları kloroform membranından seçici bir şekilde taşıdıkları gösterilmiştir.