Synthesis of pyrimidine-based heterocyclic compounds via multicomponent reactions of various enamines

Pirimidinler, nükleik asitlerin temel yapı taşları olarak biyolojide hayati bir rol oynamaktadır. Ayrıca, türevleri antikanser, anti-enflamatuar, antitüberküloz ve antimikrobiyal etkiler de dahil olmak üzere çok çeşitli biyolojik aktiviteler sergilediğinden dolayı farmakolojik öneme sahiptirler. Özellikle, dihidropirimidin (DHPM) ve 1,2,3,4-tetrahidropirimidin (THPM) türevleri kalsiyum kanal bloker ve antihipertansif ilaç ajanları olarak kullanılmaktadır. Ayrıca, çok bileşenli reaksiyonlar (ÇBR'ler), çeşitli pirimidin bileşiklerinin sentezlenmesindeki etkinlikleri nedeniyle birçok çalışmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu tezin amacı, enaminonitriller (61) kullanarak yeni THPM türevlerini (62) verimli bir şekilde üretmek ve aktivitelerini değerlendirmek için Mannich tabanlı ÇBR yöntemini yenilikçi yeşil sentez teknikleriyle birleştirmektir. Bu nedenle, polietilen glikol (PEG) türevleri, yeni THPM'lerin sentezi için organik çözücülere kıyasla güvenli ve çevre dostu bir alternatif olarak seçilmiştir. Bu amaca ulaşmak için, ilk olarak, uygun başlangıç bileşikleri olarak yeni aril sübstitüe enaminonitriller, aril nitrillerin asetonitril ile baz katalizli reaksiyonu yoluyla hazırlandı ve IR, NMR analizleri ile karakterize edildi. Çalışmanın ikinci bölümünde, yeni tetrahidropirimidin karbonitriller, enaminonitrillerin formaldehit ve amin türevleri ile Mannich halkalaşmaları yoluyla PEG-400 içinde ısıtılarak saatler içinde verimli bir şekilde sentezlendi. Tüm tetrahidropirimidin ürünlerinin yapıları IR, NMR and HRMS yöntemleriyle doğrulanmıştır.