1,3-dipolar cycloaddition reaction of imidazolium N-ylide with electron deficient alkenes carrying 1,2,4-oxadiazole moiety

1,3-dipolar siklokatılma, beş üyeli heterosikllerin oluşumu için dipoller ve dipolarofiller arasında en çok kullanılan reaksiyonlardan biridir. Literatürde bu heterosikllerin çeşitli örnekleri bulunmaktadır; ancak azot içerenler büyük ilgi görmektedir. Azot bazlı heterosikller göz önüne alındığında, pirol[1,2-a]imidazoller hem çeşitli biyolojik aktiviteleri hem de doğal olarak oluşan birçok ürünün bir parçası olmaları nedeniyle dikkatimizi çekmiştir. Öte yandan, 1,2,4-oksadiazoller bir N-O atomu taşıyan beş üyeli heterosiklikler arasında büyük öneme sahiptir. Özellikle farmakoloji alanında dikkate değer biyolojik aktivite sergileyerek birçok uygulamaya sahiptirler. Bu nedenle, 1,2,4-oksadiazol halkası içeren yeni pirol[1,2-a]imidazoller oluşturmak amacıyla, bu yüksek lisans tez çalışması boyunca imidazolinyum N-ilid ile p-sübstitüe fenil vinil oksadiazollerin 1,3-dipolar siklokatılması araştırılmıştır. Çalışmanın sonuçları üç bölümde tartışılmıştır. İlk bölümde, 2-bromoasetofenon ve 1-vinil imidazolün tek adımda gerçekleştirilen tepkimesiyle herhangi bir saflaştırma yapılmadan imidazolyum N-ilid sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. İkinci olarak, dipolarofilik bir reaktif olarak, 3-sübstitüe fenil-5-vinil-1,2,4-oksadiazoller, p-sübstitüe benzamidoksimin akriloil klorür ile güvenilir bir literatür yöntemine göre reaksiyona sokulmasıyla elde edilmiştir. Son bölümde, imidazolyum N-ilid ile p-sübstitüe fenil-5-vinil-1,2,4-oksadiazol türevlerinin 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonu beklenmedik bir şekilde eten gazının ekstrüzyonu ile 7 yeni pirol[1,2-a]imidazole yol açmıştır. Siklokatılma ürünlerinin oluşumu için makul bir mekanizma önerilmiştir. Ürünlerin yapısı IR, 1H NMR, 13C NMR ve LC-MS ölçümlerinden elde edilen verilere dayanarak aydınlatılmıştır.