Piridin ünitesi içeren C2-simetrik kiral taç eter türevlerinin hazırlanması ve enantiyomerik tanıma özelliklerinin araştırılması

İlk sentetik kiral makrosiklik bileşiğin 1972 yılında Wudl ve Geata tarafından sentezlenmesi ve bu sentetik kiral makrosikliklerin enzim-substrat ilişkisine benzer davranış sergilemeleri, supramoleküler kimya alanındaki enantiyomerik tanıma olayı oldukça ilgi çekici hale geldi.Konukçu-konuk etkileşmesinde benzer iki yüz sunan C2-simetrisinden dolayı homotopik kiral taç eterlerin, özellikle kiral tanıma işlemlerinde önemli bir avantajları vardır. Homotopik yüzeye ve yüksek simetriye sahip konukçu molekülleri, komplekslerin NMR spektrumunun yorumunu kolaylaştırdığından, kompleksleşmede oluşan konformasyonel değişimler ve etkileşimler bu reseptörler kullanılarak daha iyi çalışılabilir ve anlaşılabilir.Diğer taç eterlerle karşılaştırıldığında, makrosiklik halkada ilave bir azot atomunun varlığı katyon bağlanmayı arttırır. Özellikle piridin ünitesi içeren 18-Taç-6 eter türevi ligandlar, tripodal hidrojen bağı ve amonyum katyonlarındaki aromatik yapı ile daha iyi ? - ? etkileşimi gösterirler.Bu çalışmada, amino asit ester tuzlarının enantiyomerik tanınmalarında kullanılmak üzere dipiridin ünitesi içeren ve stereojenik merkezde sırasıyla; etil-(4), isopropil-(5), fenil-(6) ve benzil-(7) sübstitüe grupları içeren C2-simetrik 18-Taç-6 eter türevleri sentezlendi. Stereomerkezdeki grupların enantiyomerik tanımada önemli bir faktör olması nedeniyle, etil-, isopropil-, fenil- ve benzil- sübstitüe grupların enantiyomerik tanıma üzerindeki etkisi araştırıldı.