Efficient synthesis of thiazolo[3,2-c] pyrimidinones via multicomponent reactions

Tiyazolo[5,4-d]-, [4,5-d]- ve [3,2-a]-pirimidinlerin, güncel literatürde iyi detaylandırılmış şekilde sunulan çeşitli biyolojik aktivitelere sahip oldukları bilinmektedir ve çeşitli sentetik yöntemlerle de hazırlanabilmektedirler. Son tiyazolopirimidin ana yapısı olarak, tiyazolo[3,2-c]pirimidinler, literatürde sentezleri veya biyolojik özellikleri anlamında pek bilinmemektedirler. Tiyazolo[3,2-c]pirimidinlerin yeni sentetik örnekleri ve biyolojik aktivite sonuçları, ilk defa grubumuz tarafından 2014, 2015 ve 2018 yıllarında rapor edilmiştir. Tiyazolo[3,2-c]pirimidinlerin kimya ve biyolojisini ilerletmek için, bu tez çalışmasında yeni potansiyel biyoaktif 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidinlerin sentezi amaçlanmıştır. Bu hedefe ulaşmak için, öncelikle uygun başlangıç maddeleri olarak heterohalkalı enaminler hazırlanmış ve IR, NMR analizleriyle karaterize edilmiştir. Çalışmanın ikinci ve üçüncü kısımlarında ise, 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidinler, heterohalkalı enaminler, etil 2-(4-oksotiyazolidin-2-iliden) asetat ve etil 2-((Z)-5-benziliden-4-oksotiyazolidin-2-ilidene) asetat,'ın formaldehit veya asetaldehit ve primer aminlerle Mannich halkalaşmaları yoluyla uygun koşullarda etkili şekilde sentezlenmiştir. Elde edilen tüm ürünlerin, IR, NMR ve HRMS ölçümleriyle karakterizasyonu sonrası, yeni 3-oksotiyazolo[3,2-c]pirimidinler için bir ön antibakteriyel aktivite çalışması çalışmamızın son kısmında gerçekleştirilmiştir. Sadece bir türevin test edilen bakterilere karşı bakteriyostatik ve orta derecede antibakteriyel aktivite gösterdiği bulunmuştur.