Triazol bağlı yeni nesil ksanten sentezi

Ksantenler, kristal bir yapıya sahip olan, antiviral, antibakteriyel ve ödem çözücü gibi birçok biyolojik ve farmasötik özellikleri bulunan heterohalkalı bileşiklerdir. Ayrıca azid-alkin siklokatılma reaksiyonu sonucunda oluşan 1,2,3-triazoller hem katyonları hem de anyonları bağlama özellikleri sayesinde organik kimyada oldukça fazla ilgi çeken bileşiklerdir. Tez kapsamında ise çeşitli aktivitelere sahip ksanten bileşikleri üzerine birçok metal ve ametali seçici olarak tutabilecek özelliklere sahip 1,2,3-triazol ünitesinin bağlanması planlanmış ve triazol bağlı yeni nesil ksanten sentezleri gerçekleştirilmiştir. Bunun için ilk olarak 2,7-dihidroksinaftalen bileşiğinden yola çıkılarak asidik ortamda, bütün fonksiyonel grupları hidroksil olan ksanten türevi sentezlenmeye çalışılmış ancak başarılı olunamamıştır. Dolayısıyla 4-hidroksibenzaldehit bileşiğinden, K2CO3 ve aseton kullanılarak, para konumu propargil eter olan benzaldehit bileşiği sentezlenmiştir. Sentezlenen aldehit bileşiği kullanılarak, serbest hidroksil grubu içeren dibenzoksanten bileşikleri elde edilmiştir. Daha sonra, serbest olan fenolik hidroksiller propargil bromür ile eterleşme reaksiyonu sonucu üçlü bağ içeren ksanten bileşiklerine dönüştürülmüştür. Diğer kısımda, (azidometil)benzen ve 9-(azidometil)antrasen bileşikleri sentezlenmiştir. Daha sonra elde edilen ksanten bileşikleri ile Cu(I) katalizörlüğünde 1,3-dipolar siklokatılma reaksiyonları sonucu triazol yapıları içeren ksanten bileşikleri sentezlenmiştir. Triazol ünitesi üzerinde floresans aktiviteye sahip olabilecek antrasen yapısı eklenmesi ile yeni tip floresans kemosensör elde edilebileceği düşünülmüştür. Serbest hidroksil gruplarının sentezler sırasında kompleks oluşturması sebebi ile azid-alkin siklokatılma reaksiyonları öncesinde uygun bir koruma grubu ile korunması gerekmiştir. Koruma grubunun seçiminde, azid-alkin siklokatılma reaksiyonları sırasında bozunmaması ve koruma gruplarının kaldırılması sırasında triazol gruplarının bozunmaması göz önünde bulundurulmuştur. Bu sebeplerden dolayı asetil gruplarının kullanılmasına karar verilmiştir. Reaksiyonlar gerçekleştirildikten sonra koruma grubu bazik ortamda kaldırılmış ve böylece farklı moleküler kaviteye sahip olabilecek üçlü ve tekli triazol içeren ksanten bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları 1H-NMR ve 13C-NMR yardımıyla aydınlatılmıştır.