Schiff bases
82 theses under this subject heading
Yeni schıff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, teorik hesaplamaları, antimikrobiyal aktivitelerinin ın vıtro ve ın sılıko olarak incelenmesi
Bu tez çalışmasında, 4-dimetilamino benzaldehit'in 3,4-diaminotoluen ve 1,8-diaminonaftalin ile ayrı ayrı kondensasyon reaksiyonu sonucu iki yeni Schiff bazı (DBT ve DBN) sentezlenmiştir. Sentezlenen moleküllerin yapıları 1H- ve 13C-NMR, Kütle, FT-IR ve UV-vis spektroskopisi ile aydınlatılmıştır. Yoğunluk fonksiyonel teorisi (DFT), B3LYP metodu ve 6-311G(d,p) temel seti kullanılarak moleküllerin optimize geometrileri, moleküler elektrostatik potansiyel (MEP) diyagramları ve sınır moleküler orbitalleri (HOMO/LUMO) hesaplanmıştır. DBT ve DBN moleküllerinin 1H- ve 13C-NMR, FT-IR ve UV-vis spektral verileri de aynı seviyede hesaplanmış ve elde edilen teorik verilerin deneysel olanlarla uyumlu olduklerı görülmüştür. Seçilen dihedral açılar çerçevesinde moleküllerin potansiyel enerji yüzey (PEY) hesaplamaları da gerçekleştirilerek en kararlı ve kararsız konformasyonları elde edilmiştir. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin molekül içi kovalent olmayan etkileşimleri de (NCI) incelenmiş elde edilen sonuçlar indirgenmiş yoğunluk gradyan (RDG) dağılım grafiği ile görselleştirilmiştir. Sentezlenen yeni Schiff bazlarının ADMET parametreleri in siliko olarak incelenmiş ve bu moleküllere ait bazı ilaç benzerlik, fizikokimyasal, lipofilisite ve farmakokinetik parametreleri belirlenmiştir. DBT ve DBN bileşiklerinin potansiyel antimikrobiyal aktiviteleri öncelikle moleküler kenetlenme yöntemiyle çalışılmıştır. Moleküler kenetlenme çalışmalarında lipoteikoik asit sentaz ve β-ketoaçil-ACP sentaz III proteinleri kullanılmış ve en iyi bağlanmanın -9,2 kkal/mol'lül bağlanma enerjisi ile lipoteikoik asit sentaz ve DBT arasında gerçekleştiği belirlenmiştir. Moleküler kenetlenme çalışmaları sonucu en iyi bağlanma enerjisine sahip ligand-protein kompleksinin 100 ns'lik moleküler dinamik simülasyon çalışmaları da gerçekleştirilmiş ve kompleksin fizyolojik koşullarda kararlığını koruduğu sonucuna ulaşılmıştır. Her iki molekülün in vitro antimikrobiyal çalışmaları da gerçekleştirilmiş olup in siliko çalışmalarla uyumlu sonuçlara ulaşılmıştır.
Benzotiyazol grubu içeren imin ve amin türevi bileşiklerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivite özellikleri
Tiyazol halkası ve türevleri, sentetik ve doğal ürün kaynaklarının farmakolojik olarak aktif olan bölgelerinde çeşitli türevleri halinde bulunan ve heterosiklik kimyadaki en önemli yapılardan birisi olarak çeşitli hastalıkların tedavisinde en sık başvurulan kimyasal yapılardan birisidir. Bu tez çalışmasında, dört farklı, benzotiyazol türevi imin bileşiğinin (Ak-bb, Ak-bc, Ak-cb, Ak-cc) sentezi, başlangıç maddesi olarak iki farklı primer amin (2-Amino-6-florobenzotiyazol, 2-Amino-6-klorobenzotiyazol) ve iki farklı aromatik aldehitin (5-bromo-2-hidroksi-benzaldehit, 5-kloro-2-hidroksi-benzaldehit) kondenzasyon reaksiyonu sonucu gerçekleştirilmiştir. Bu imin grubu taşıyan benzotiyazol türevi bileşiklerin, NaBH4 ile indirgenmesi sonucu sekonder aminler (Ak-bbi, Ak-bci, Ak-cbi, Ak-cci) elde edilmiştir. Sentezlenen benzotiyazol türevi imin ve amin bileşiklerinin yapıları, elementel analiz, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve Kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Ayrıca bu bileşiklerin sitotoksisite aktivite çalışmaları DU-145 prostat kanserli hücre hattı ve A549 akciğer kanserli hücre hattına karşı MTT yöntemi ile ölçülerek değerlendirilmiştir A549 akciğer kanseri ve normal hücre hatlarına karşı gerçekleştirilen sitotoksik aktivite çalışmaları sonucunda, AK-bbi bileşiğinin A549 akciğer kanserli hücre hattına karşı etkili sitotoksik aktiviteye sahip olduğu diğer bileşiklerin ise orta düzeyde antiproliferatif ve sitotoksisite aktiviteler gösterdikleri tespit edilmiştir.
Bazı salısilaldimin türevi schıff bazı bakır komplekslerinin bazı patojenik bakteriler üzerindeki antibakteriyel aktivitelerinin belirlenmesi
Antibakteriyel ilaçlara karşı artan mikrobiyal direnç sorunuyla mücadele etmek için günümüz dünyasının dirençli bakterilere karşı güçlü kimyasal veya doğal antibakteriyel ilaçlara yönelik acil ihtiyacı kritik öneme sahiptir. Çalışmamızda, 8 Salisilaldimin türevi Schiff baz bileşiginin (ligandlar ve bunların bakır kompleksleri) ve gentamisin'in (pozitif kontrol) antibakteriyel etkisi, Klebsiella pneumonia, Proteus mirabilis ve Streptococcus pyogenes gibi patojenik bakteri suşlarına karşı antibakteriyel etkisi MTT testi ile belirlendi. Bileşikler 1, 10, 100 ve 1000 μM olmak üzere farklı konsantrasyonlarda eklendikten sonra standart dozda bakteri ile kültür edilmiştir. Kültür sonrası kuyucuklara MTT boyası eklendikten sonra oluşan formazan kristallerini çözme için dimetil sülfoksit eklendi. Her bir kültür kuyucuğu için optik dansite değerleri 570 nm'de bir Microplate okuyucu ile belirlendi. Her bir bileşiğe ait MIC50 değeri hesaplandı. Gentanisinin MIC50 değeri P. Mirabilis, S. Pyogenes, K. pneumonia için sırasıyla; 1.6 μM, 1.8 ve 2.4 μM olarak izlemiştir. Bileşiklerin S. pyogenes için MIC50 aralığı 1.9-3.9 uM, K. pneumoniae için 5.7 - >100 uM ve P. mirabilis için 3.9 - >100 uM olarak belirlenmiştir. Çalışmamızda, gram negatif bakteriler üzerinde C3 ve S. pyogenes (Gram pozitif) üzerinde C1 en iyi antibakteriyel aktiviteye sahipken, C6 dışındaki bileşiklerin neredeyse tamamı orta düzeyde aktiviteye sahiptir. Bakteri bileşiklere tepkileri ile ilgili olarak, bakır komplekslerinin bakteriler üzerinde ligandlardan daha etkili olmasının nedeninin farklı yapılarından kaynaklanmış olabileceğini düşünmekteyiz
o-vanilinden formil taşıyan ve imin taşıyan organosiklotrifosfazenlerin sentezi ve karakterizasyonu
formil gruplar taşıyan organosiklotrifosfazen elde etmek için hekzaklorosiklotrifosfazen ile o-vanilin(2-formil-6-metoksi-fenol) asetonitril ve THF çözücüsünde, K2CO3 varlığında ve oda şartlarında tepkimesi gerçekleştirildi. Bu tepkimelerden hekza formil gruplar taşıyan Hekza organosiklotrifosfazenin oluşmadığı anlaşıldı. Bu tepkimelerden, asetonitril çözücüsünde elde edilen beyaz katı maddenin 2-kloro-2,4,4,6,6-penta(2-formil-6-metoksi-fenoksi)siklotrifosfazen(2) ve 2,2-dikloro-4,4,6,6-tetra(2-formil-6-metoksi-fenoksi)siklotrifosfazen(3) bileşiklerin karışımı olduğu belirlendi. Bu iki bileşik kromatografik ve diğer başka yöntemlerle saflaştırılamadı. THF çözücüsündeki tepkimede ise saf olarak elde edilen bileşiğin 2,2,4-trikloro-4,6,6-tri(2-formil-6-metoksi-fenoksi)siklotrifosfazen(4) olduğu belirlendi. Bileşik 2 ve 3'ün karışımı olan organosiklotrifosfazendeki formil gruplarının imine dönüştüğü organosiklotrifosfazenler elde etmek için anilin, bazı anilin türevleri ve alifatik aminin tepkimeleri gerçekleştirildi. Bu tepkimelerin tamamında bütün formil grupların imine dönüşmediği tepkime esnasında FTIR spektrometresiyle tespit edildi. Elektron çekici grup taşıyan anilin türevlerinden hem imin hem formil gruplar taşıyan organosiklotrifosfazenler oluştuğu belirlendi. Bileşiklerin yapıları FTIR ve NMR( 1H ve 31P) ile karakterize edildi.
Bazı schiff bazı bileşiklerinin kuantum kimyasal özellikleri ile korozyon inhibisyonu arasındaki ilişkinin araştırılması
Bu tez kapsamında Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) kullanılarak, bazı Schiff bazı inhibitörlerinin elektronik ve moleküler yapısı teorik olarak incelenmiştir. Bu çalışmada daha önce deneysel olarak incelenmiş 7 adet Schiff bazı kullanılmış olup, bunlar molekül ağırlığına ve yapısına göre 2 gruba ayrılmıştır. Birinci grupta düşük molekül ağırlıklı 5 adet Schiff bazı bulunmakta iken ikinci grupta ise yüksek molekül ağırlıklı 2 adet Schiff bazı bulunmaktadır. DFT/B3LYP yöntemi ile 6-31G(d,p) baz seti kullanılarak inhibitörlerin korozyon etkinliği ve sınır molekül orbitalleri (MO) araştırılmıştır. Böylece bileşiklerin HOMO (En Yüksek Dolu Moleküler Orbital) ve LUMO (En Düşük Boş MoleBu tez kapsamında Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) kullanılarak, bazı Schiff bazı inhibitörlerinin elektronik ve moleküler yapısı teorik olarak incelenmiştir. Bu çalışmada daha önce deneysel olarak incelenmiş 7 adet Schiff bazı kullanılmış olup, bunlar molekül ağırlığına ve yapısına göre 2 gruba ayrılmıştır. Birinci grupta düşük molekül ağırlıklı 5 adet Schiff bazı bulunmakta iken ikinci grupta ise yüksek molekül ağırlıklı 2 adet Schiff bazı bulunmaktadır. DFT/B3LYP yöntemi ile 6-31G(d,p) baz seti kullanılarak inhibitörlerin korozyon etkinliği ve sınır molekül orbitalleri (MO) araştırılmıştır. Böylece bileşiklerin HOMO (En Yüksek Dolu Moleküler Orbital) ve LUMO (En Düşük Boş Moleküler Orbital) enerjileri, dipol moment (μ), iyonlaşma enerjisi (I), elektron ilgisi (A), elektronegatiflik (Ӽ), sertlik (η), yumuşaklık (σ), ΔEBackdonation, aktarılan elektron kesri (ΔN), elektrofilik indeks (ꞷ) gibi kuantum kimyasal özellikleri incelenmiştir. Bunların yanı sıra Mulliken Popülasyon Analizi sonucunda bileşiklerin inhibisyon etkinliği değerlendirilmiştir. Bu çalışmalar sonucunda birinci grup inhibitörler arasında en iyi inhibitör olma potansiyeline SB4 molekülünün sahip olduğu, ikinci grup inhibitörler arasında en iyi inhibitör olma potansiyeline DF1 molekülünün sahip olduğu tespit edilmiştir. Özellikle protonlanmış moleküllerin daha iyi inhibisyon etkinliği gösterebileceği anlaşılmıştır. Ayrıca sonuçlar molekül yapısına göre kıyaslandığı zaman, daha büyük molekül ağırlığına sahip olan DF1 molekülünün en iyi inhibitör olma potansiyeline sahip olduğu sonucuna varılmıştırBu tez kapsamında Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) kullanılarak, bazı Schiff bazı inhibitörlerinin elektronik ve moleküler yapısı teorik olarak incelenmiştir. Bu çalışmada daha önce deneysel olarak incelenmiş 7 adet Schiff bazı kullanılmış olup, bunlar molekül ağırlığına ve yapısına göre 2 gruba ayrılmıştır. Birinci grupta düşük molekül ağırlıklı 5 adet Schiff bazı bulunmakta iken ikinci grupta ise yüksek molekül ağırlıklı 2 adet Schiff bazı bulunmaktadır. DFT/B3LYP yöntemi ile 6-31G(d,p) baz seti kullanılarak inhibitörlerin korozyon etkinliği ve sınır molekül orbitalleri (MO) araştırılmıştır. Böylece bileşiklerin HOMO (En Yüksek Dolu Moleküler Orbital) ve LUMO (En Düşük Boş Moleküler Orbital) enerjileri, dipol moment (μ), iyonlaşma enerjisi (I), elektron ilgisi (A), elektronegatiflik (Ӽ), sertlik (η), yumuşaklık (σ), ΔEBackdonation, aktarılan elektron kesri (ΔN), elektrofilik indeks (ꞷ) gibi kuantum kimyasal özellikleri incelenmiştir. Bunların yanı sıra Mulliken Popülasyon Analizi sonucunda bileşiklerin inhibisyon etkinliği değerlendirilmiştir. Bu çalışmalar sonucunda birinci grup inhibitörler arasında en iyi inhibitör olma potansiyeline SB4 molekülünün sahip olduğu, ikinci grup inhibitörler arasında en iyi inhibitör olma potansiyeline DF1 molekülünün sahip olduğu tespit edilmiştir. Özellikle protonlanmış moleküllerin daha iyi inhibisyon etkinliği gösterebileceği anlaşılmıştır. Ayrıca sonuçlar molekül yapısına göre kıyaslandığı zaman, daha büyük molekül ağırlığına sahip olan DF1 molekülünün en iyi inhibitör olma potansiyeline sahip olduğu sonucuna varılmıştırküler Orbital) enerjileri, dipol moment (μ), iyonlaşma enerjisi (I), elektron ilgisi (A), elektronegatiflik (Ӽ), sertlik (η), yumuşaklık (σ), ΔEBackdonation, aktarılan elektron kesri (ΔN), elektrofilik indeks (ꞷ) gibi kuantum kimyasal özellikleri incelenmiştir. Bunların yanı sıra Mulliken Popülasyon Analizi sonucunda bileşiklerin inhibisyon etkinliği değerlendirilmiştir. Bu çalışmalar sonucunda birinci grup inhibitörler arasında en iyi inhibitör olma potansiyeline SB4 molekülünün sahip olduğu, ikinci grup inhibitörler arasında en iyi inhibitör olma potansiyeline DF1 molekülünün sahip olduğu tespit edilmiştir. Özellikle protonlanmış moleküllerin daha iyi inhibisyon etkinliği gösterebileceği anlaşılmıştır. Ayrıca sonuçlar molekül yapısına göre kıyaslandığı zaman, daha büyük molekül ağırlığına sahip olan DF1 molekülünün en iyi inhibitör olma potansiyeline sahip olduğu sonucuna varılmıştır.
Amino pridin türevli azo ve imin bileşiklerinin ve akrilat polimerinin eldesi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Schiff bazları ve azo boyarmaddeler özellikle son yıllarda yaygın kullanım alanı göstermektedir. Özellikle Schiff bazları kanser dahil pek çok hastalık tedavisinde kullanılan ilaçların hazırlanmasında kullanılmaktadır. Azo boyarmaddeleri gıda, tekstil ve benzeri pek çok sektörde kullanılmaktadır. Schiff bazı ve azo boyarmaddelerden hareketle üretilen polimerler de yaygın olarak adsorpsiyon işleminde çevre dostu olarak tercih edilmektedir. Polimerlerin tercih sebebi olan özellikleri vardır. Bu özellikleri nedeniyle atık su arıtma sistemlerindei malzeme üretiminde, tekstil sanayiinde kullanılmaktadır. Polimerler, sağlık dalında yaygın kullanım alanına sahiptir. Yapılan tez çalışmasındada 2- amino piridin, 2-Amino-5-Metil Piridin ve 2-Amino-5- Kloro Piridin çıkış maddeleri kullanılarak 3 farklı Schiff bazı ve 3 farklı azo boyarmadde sentezlenmiştir. Sentez bileşiklerden yararlanılarak yeni akriloil türevli polimerler elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin IR, NMR, Kütle spektroskopisi gibi spektroskopik yöntemlerle yapıları aydınlatılarak literatüre katkı sağlanmıştır. Yapılan çalışma da hem Schiff hem de akriloil grubu içeren polimerlerin sentezlenmesi kullanım alanı açısından oldukça önemli bir çalışmadır. Polimerleştirme tepkimesi sonucu elde edilen bileşik molekül ağırlığı orta büyüklüktedir. Sentez bileşiklerinin verim oranı %87.94 lere kadar çıkmıştır. Yapılan çalışma elde edilen sentez bileşiklerinin farklı alanlarda kullanımına dönük çalışmalar açısından gelecek vadetmektedir.
Prostat kanseri için yeni bir kemoterapik ilaç kombinasyonu
Prostate cancer as a multistep and complicated cancer type is regulated by androgens at the cellular level and remains as the second most common cause of death among men. The discovery of new chemotherapeutics through the development of novel agents which enable cell death rapidly without exerting serious toxic effects to healthy tissues might alter the depressing aspects of chemotherapy. In the current study, anti-cancer activity of a novel heterodinuclear copper(II)Mn(II) complex (Schiff base) and its P85 combination were evaluated by cell proliferation analysis, gene and protein expression assays, invasion experiments and antimicrobial analysis in vitro; reflecting the detailed molecular mechanisms, potential inhibitory role on metastasis and anti-inflammatory action. In order to assign maximum tolerated dose, toxicology analysis were performed on C57/B16 mice by determining blood counts, enzyme activities and histopathological examination of multiple organs. Tramp-C1 model was used to discover anti-tumor activity through the tumor volume measurements and Gleason score analysis in vivo. Overall, a remarkable anti-cancer activity was observed for Schiff base-P85 combination in vitro and in vivo for prostate cancer; however, a set of experiments are ongoing to elucidate exact mechanism at the molecular and physiological level. This study is the first one in the literature which represents the anti-cancer activity of a novel Schiff base derivative synthysized by our group and its P85 combination on prostate cancer.
Oligo 2-hidroksi-1-naftaldehitin schiff bazı oligomerlerinin sentez ve özelliklerinin incelenmesi
oz Bu çalışmada, 2-hidroksi-l-naftaldehitin, hava oksijeni, sodyumhipoklorit ve H2O2 ile oksidatif polikondensasyon reaksiyon koşulları ve ürünleri incelendi. NaOCl'nin O2 ve H2O2den daha aktif olduğu gözlendi. Optimum reaksiyon şartlan belirlendi. OHNA, HNA'nın hava oksijeni, H2O2 ve NaOCl'nin 50-95°C arasında, bazik sulu çözelti ortamında, oksidatif polikondensasyonundan sentezlendi. Ürünler, 'H-NMR, FT-IR, UV-Vis, elementel analiz ve TGA ile karakterize edildi. HNA'nın yaklaşık % 67'si OHNA'ya dönüşüldüğü anlaşıldı. TGA, OHNA'nın termo-oksidatif bozunmaya dirençli olduğunu gösterdi. OHNA'nın kütle kaybı 500°C'de %30.56 olarak bulundu. Ayrıca OHNA'nın anilin, /P-aminofenol ve trietilenglikol-bis.v-(4- aminofenileter) ile kondensasyonundan yeni oligomerik Schiff bazları sentezlendi bunların yapı özellikleri belirlendi. Anahtar Kelimeler: Oligo 2-hidroksi-l-naftaldehitin sentezi ve karakterizasyonu, oksidatif polikondenzasyon, oligomer schiff bazları.
Yeni tür Schiff bazı taç eter ligandlarının sentezi, kompleksleri ve yapılarının incelenmesi
Bu çalışmada 4-nitrofenol, formaldehit ve sülfirik asit ile sulu ortamda etkileştirildi. Bir basamaklı reaksiyon sonunda 2,2'-metilenbis(4-nitrofenol) bileşiği (1) elde edildi. Bileşik (1)'in dietilenglikoldiklorür, 1,2-dibromoetan ve 1,3-dibromopropan ile reaksiyonlarından nitro taç eterler (2, 3 ve 4), bu bileşiklerin indirgenmesiyle amino taç eterler (5, 6 ve 7) sentezlendi. Amino taç eterlerin (5, 6 ve 7) 2-hidroksibenzaldehit, 5-substitue-2-hidroksibenzaldehit ve 2-hidroksi-1-naftaldehit ile reaksiyonundan Schiff bazı taç eterler (8?25) elde edildi. Schiff bazı taç eterlerin (8, 13, 14, 19, 20 ve 25) geçiş metali elementlerinin [Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) ve Zn(II)] iyonları ile etkileştirilmesinden, metal kompleksleri (8a?8f, 13a?13f, 14a?14f, 19a?19f, 20a?20f ve 25a?25f) sentezlendi. Ayrıca elde edilen tüm Schiff bazı taç eter ve komplekslerinin bakteri ve maya kültürlerine karşı antimikrobiyal aktiviteleri incelendi.Sentezlenen bileşiklerin yapıları element analizi, kütle, FT-IR, UV-VIS., 1H-NMR, 13C-NMR ve DTA-TG spektrumları verilerinden faydalanılarak aydınlatıldı.
Yeni bir Schiff bazı veı geçiş metalleri ile oluşturdukları komplekslerin sentezi ve koordinasyonu
Bu çalışmada, salisilaldehit ve 1,2-diborometan'ın kondenzesyonundan 2.2'-[etan-1,2-diilbis(oksi)]dibenzaldehid bileşiği sentezlendi. Bu bileşiğin 2-aminofenol ile reaksiyonundan yeni bir Schiff bazı ligandı (LH2) hazırlandı. Bu Schiff bazı ligandı ile Co+2, Ni+2 ve Zn+2 asetat tuzları reaksiyona sokularak Co(L)(H2O)2, Ni(L)(H2O)2 ve Zn(L)(H2O)2 kompleksleri elde edildi. Schiff bazı ve komplekslerinin yapıları, elementel analiz, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV, manyetik süsseptibilite ve termogravimetrik analiz ile aydınlatıldı.
Alzheımer hastalığına karşı moleküler modelleme yöntemi kullanılarak yeni inhibitörlerin dizayn edilmesı ve farklı in silico yöntemler kullanılarak bu inhibitörlerin ilaç benzerlik ve admet profillerinin değerlendirilmesi
Alzheimer hastalığı amiloid beta birikimi, tau hiperfosforilasyonu ve kolinerjik iletimin azalmasıyla karakterize multifaktöriyel bir hastalıktır. Buradan hareketle bu tez çalışmasında sinnnamaldehit ve vanilinin Schiff bazları ve amin türevlerinin asetilkolinesteraz (AChE), bütirilkolinesteraz (BChE), beta sekteraz (BACE1), glikojensentazkinaz 3 beta (GSK3ß), histondeasetilaz 2 ve 6 enzimleri üzerindeki inhibitör etkisi değerlendirilmiştir. Öncelikle "Swiss Target Prediction ve Similarity Ensembl Approach" araçlarıyla etken maddelerin belirlenen enzimlerin hangilerini hedefledikleri belirlenerek "Autodock 4.2.2" yazılımı ile moleküler docking ve ilaç benzerlik-toksiloji analizleri yapılmıştır. Analizler sonucunda tüm bileşiklerin en az iki hedef enzim üzerinde inhibitör etki yaptığı görülmüştür. Ayrıca tüm bileşiklerin Lipinski'nin 5 kuralına uyduğu ve toksikolojik sınırlarda olduğu saptanmıştır. Sonuç olarak bileşiklerin çoklu ilaç stratejisinde değerlendirilebileceği ve nöroprotektif olarak anti-Alzheimer ajanı olarak kullabilecek düzeyde olduğu düşünülmektedir.
Doğal kaynaklardan boyarmadde izolesi ve pratikte kullanılabilirliğinin incelenmesi
Öz YÜKSEK LİSANS Doğal Kaynaklardan Boyarmadde îzolesi ve Pratikte Kullanılabilirliğinin İncelenmesi Mehmet BEBEKLİ ÇUKUROVA ÜNİVERSİTESİ FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ TEKSTİL MÜHENDİSLİĞİ ANABİLİM DALI Danışman : Prof. Dr. Selahattin SERİN Yıl : 1998, Sayfa : 105 Jüri : Prof. Dr. Selahattin SERİN Prof. Dr. Erdem KOÇ Doç. Dr. R. Tuğrul OĞULATA Bu çalışmada, Tekstil Sektörü içerisinde geleneksel olarak halen kullanılan bitkisel doğal boyarmaddelerden, cevizde bulunan juglon (1.4 naftakinon-5 hidroksi) boyarmaddesi izole edilmiştir. izole sonucunda alınan ekstraktlarda, pH 3 ve pH 7 ortamlarında boyarmadde katı olarak sentezlenmiştir. Elde edilen katı boyaraddeler, doğal boyama yöntemi (kaynatma) ile yün kumaşa boyanmıştır. Boyalı örnekler üzerinde ışık, sürtünme ve yıkamaya karşı renk haslığı testleri uygulanmıştır. Ayrıca doğal boyarmadde yapısında sentetik boyarmadde elde etmek için giriş maddesi 1.2 naftakinon sentezlenmiştir. Ardından 2.amino fenol ile reaksiyona alınarak schiff bazı elde edilmiştir. Kumaş örnekleri schiff bazıyla mordanlı olarak boyanmıştır. Boyalı kumaşta ışık, sürtünme, yıkamaya karşı renk haslığı testleri uygulanmıştır. Anahtar Kelimeler : Doğal boyarmaddeler, Juglon, Ceviz, Doğal boyarmadde izolesi
Yeni 8-hidroksi kinolin türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Quinoline is a very important class of heterocyclic compound that exhibits unique biological and pharmacological properties, as well as pyrazoles and imines. The aim of this master thesis is: Synthesis and characterization of some novel quinoline-containing Pyrazole and imine derivatives and investigation of their biological activities. For this purpose, Compound (51) was obtained in 89% yield using 8-hydroxy quinoline (2) and 2-bromopropanoate in the presence of base. The reaction of (51) with hydrazine hydrate, the targeted compound (52) was obtained in 77% yield. Cyclization of compound (52) with acetyl acetone or benzoyl acetone yielded compounds (55) and (57) in good yields. In addition, the synthesis of imine (53a-f) was performed as a result of the condensation of compound (52) with various aromatic aldehydes. The synthesized compounds were investigated for antimicrobial activity test against two types of bacteria. These species are Bacillus and Staphylococcus aureus. Keywords: Schiff bases, Quinoline, Antibacterial activity, Cyclization
Schiff bazı ve polimerlerinin geçiş metal komplekslerinin sentezi karakterizasyonu ve oksidasyon katalizörü olarak etkilerinin incelenmesi
Bu çalışmada, salisilaldehit'in o-fenilendiamin, p-fenilendiamin ve etilendiamin ile oluşturduğu fenol esaslı Schiff bazları sentezlenmiş ve oksidatif polikondensasyon reaksiyonu ile polimerleştirilmiştir. Sentezlenen Schiff bazı ligandlarının ve polimerlerinin Co(II) ve Mn(II) geçiş metalleriyle kompleksleri sentezlenmiş, ürünlerin yapı ve özellikleri enstrümental analiz ve analitik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Sentezlenen komplekslerin stiren ve benzil alkolün oksidasyonlarındaki katalitik etkinlikleri araştırılmıştır. Ürün takibi GC-FID ve GCMS spektroskopik yöntemleriyle gerçekleştirilmiştir. Anahtar Kelimeler: Schiff bazı, oksidatif polikondensasyon, metal kompleksler, oksidasyon reaksiyonları, katalitik aktivite.
Fenol esaslı schiff bazı geçiş metal komplekslerinin stirenin oksadasyonunda kullanılabilirliği
Bu çalışmada, parafenilendiamin, etilendiamin ve ortofenilendiamin ile 4- hidroksisalisilaldehitin kondenzasyonu sonucu elde edilen Schiff bazı ligandlarının Co[II], Mn[II] ve Ru[III] geçiş metalleriyle oluşturdukları monomer ve polimer komplekslerinin stirenin oksidasyonundaki kullanabilirliği araştırılmıştır. Model bileşik olarak seçilen stirenin oksidasyonunda sıcaklık (25 oC ve 80 oC), süre (4, 8 ve 12 saat), oksidant (H2O2, TBHP ve DtBP), çözücü (Asetnitril ve benzen) ve katalizör miktarı parametrelerinin katalitik etkinliğe etkileri incelenmiştir. Oksidasyon sonucu oluşan ürünler GC ve/veya GC-MS spektroskopik yöntemleriyle incelenerek karakterize edilmiştir. Ana ürün olarak stirenoksit ve benzaldehitin oluştuğu reaksiyonlarda, en etkin sonuçlar TBHP varlığında gözlenmektedir. Ayrıca 80 oC'de gerçekleşen reaksiyonların dönüşüm yüzdelerinin daha yüksek olduğu belirlenmiştir.
The inhibition effects investigation of metal complexes with coumarin schiff base on G6PD activity
The G6PD enzyme is the primary focus of this investigation. Cancer cells cannot survive or spread without G6PD. A G6PD deficit of less than one percent has no influence on the onset or progression of cancer. Inhibition of G6PD, which regulates cell growth and division, has a negative impact on cell development. Glucometabolism definition of cancer In order to synthesize NADPH and DNA, cancer cells rely on G6PD. NADPH and DNA synthesis are both inhibited when SIRT2 is turned on. G6PD is activated by Ras, Src, and PI3K/AKT in cancer cells. Glioma, lung, and ovarian cancers are all known to have G6PD (ROS). G6PD has an impact on treatment outcomes. In bladder cancer, BCG expression is linked with a bad prognosis. G6PD may be used to predict glioma treatment sensitivity and risk.
The inhibition effects investigation of metal complexes of schiff bases of some sulfa drugs on alpha-glucosidase activity
Regulations of carbohydrate absorption via α-glucosidase enzymes competitive inhibition improve glycaemic control in patients with T2DM; thus, attempts to design new 𝛼-glucosidase inhibitors have become a point of interest. However, most investigations focus mainly on sugar mimics, which are challenging to tackle synthetically. In this in vitro study, nine derivatives of Sulfa-Schiff bases compounds were tested as α-glucosidase inhibitors. Spectroscopic techniques examined each analog activity. All of the ligand complexes were found to be active when screened for alpha-glucosidase inhibition and exhibited IC50 values ranging from 0.429 to 8.976 µM. Compounds (1, 4, 5, 7, 8, and 9) demonstrated impressive inhibitory potential against the α-glucosidase enzyme. All derivatives underwent a molecular docking procedure to clarify their ligand-receptor binding interactions.
Biyolojik aktiviteye sahip sülfa bileşiklerinin yapılarının DFT metoduyla aydınlatılması, ADME özelliklerinin incelenmesi
Günümüzde bilgisayar destekli ilaç tasarımı (CADD), bir bileşiğin potansiyel olarak iyi bir ilaç olma ihtimali hakkında bilgi sahibi olmamızı sağlamaktadır. Ayrıca, ilaçların keşif ve geliştirme işlemlerinde, sayısız bileşiğin ADME açısından taranması veya fiziksel numunelere erişimin sınırlı olduğu durumlarda ADME parametrelerini önceden tahmin etmek son zamanlarda önem arz etmektedir. Sülfonamid türevleri çeşitli hastalıkların tedavisinde ilaç olarak kullanılmaktadır. Bu çalışmada, 117Z749 nolu TUBİTAK projesi kapsamında sentezlenmiş olan; 2-hidroksi-5-metilbenzaldehit sülfametoksazol Schiff bazı (L), bis (2-hidroksi-5-metil benzaldehit sülfa metoksazol) paladyum (II) ve bis (2-hidroksi-5-metilbenzaldehit sülfa metoksazol) bakır (II) sülfonamid türevi bileşiklerinin yapıları optimize edilerek en düşük enerjili yapıları elde edilmiştir. Daha sonra optimize edilmiş geometrik parametreler kullanılarak tüm bileşiklerin NMR kimyasal kayma değerleri, titreşim frekansları ve Non-Linear Optik (NLO) özellikleri hesaplanmıştır. Yine DFT yöntemi kullanılarak bileşiklerin üç boyutlu moleküler elektrostatik potansiyel (MEP) haritaları, HOMO-LUMO moleküler orbital enerjileri ve kimyasal reaktivite tanımlayıcıları incelenmiştir. Son olarak bileşiklerin ADME özellikleri hesaplanarak ilaç olarak kullanılıp kullanılmayacakları değerlendirilmiştir. Elde edilen sonuçlar, Schiff bazı ligandının metal komplekslerine göre ADME özelliklerini sağlayarak ilaç olabilme potansiyeline sahip olduğunu göstermiştir.
The inhibition effects investigation of metal complexes with coumarin Schiff base on 6PGD activity
This work is focused on the 6PGD enzyme. Without 6PGD, cancer cells are unable to thrive or spread. The beginning or course of cancer is not affected by a 6PGD shortage of less than one percent. Delaying or stopping cell growth and division may have a detrimental effect on the development of cells. Definition of cancer-based glucose metabolism, cancer cells depend on 6PGD to produce NADPH and DNA. When 6PGD is inhibited, it reduces NADPH production as well as DNA synthesis. OPP enzymes are now being considered as prospective therapeutic targets because of their close ties to tumor metabolism. In this research, some Schiff bases and their metal complexes were tested to determine their inhibitory effects on the 6PGD enzyme. The increase in NADPH at 340 nm was utilized to measure the activity of the enzyme. Pd(3MeOCTS)2 and Pd(5MCTS)2 exhibited strong inhibitory effects against the 6PGD enzyme with 3.87 and 6.03 µM IC50 values, respectively. Metal complexes increased the inhibition potential of ligands on enzyme activity. The four metal complexes showed inhibition effect with IC50 values between 12-21 µM.
Yeni schiff'in metal komplekslerinin ksantan oksidaz aktivitesi üzerindeki etkilerinin analizi
Xanthine oxidase (XO) is a versatile flavoprotein enzyme found in all mammals' tissues (from bacteria to humans), to generate reactive oxygen species (ROS), the enzyme catalyzes the oxidative hydroxylation of purine substrates at the molybdenum centre (the reductive half-reaction) and then reduces O2 at the flavin centre (the oxidative half-reaction). An imbalance of metabolites in the body causes many illnesses, or at least their symptoms. Excess uric acid, for example, may cause gout. Inhibition of XO has an antihyperuricemic effect by lowering uric acid levels. Allopurinol is a therapeutically effective xanthine oxidase inhibitor used to treat gout. The fact that xanthine oxidase blood levels are elevated in pathological conditions such as hepatitis, inflammation, ischemia-reperfusion, carcinogenesis, and aging is well accepted. Thus, inhibiting this enzymatic pathway may be advantageous. This review will summarize recent advances in understanding the enzyme's structure and action, related disease conditions, and attempts to produce novel xanthine oxidase inhibitors.
Investigation of the effects of some Schiff bases and Schiff base metal complexes on alpha-glucosidase enzyme activity
α-glucosidase is an important target enzyme in the fight against type 2 diabetes. With its inhibition, the conversion of monosaccharides to monosaccharides slows down and their rate and rate of mixing into the blood decreases. In this study, it was aimed to investigate the effects of some Schiff bases and Schiff base metal complexes on alpha-glucosidase enzyme activity in vitro and in silico. The α-glucosidase enzyme activity was measured spectrophotometrically at 408 nm. Docking studies were carried out using the Molegro Virtual Docker program. 2D interaction details were determined using the Discovery Studio 2021 Client program. In the study, no inhibition effect was detected on the enzyme activity of ligands. The copper complexes of the ligands exhibited a very strong inhibitory effect. Strong inhibition effects have been detected in palladium complexes. Docking studies have shown that hydrogen bonds, hydrophobic and wan der Waals interactions are effective in the interaction of the molecular with the active site of the enzyme.
Inhibitory effects of some Schiff bases and metal complexes on xanthine oxidase
Gout, cancer, diabetes, and metabolic syndrome are all linked to xanthine oxidase deficiency. Schiff Bases and Metal Complexes, a bioactive substance, and its derivates were tested for their ability to inhibit the enzyme xanthine oxidase in the present study. The objective is to create bioactives with antioxidant potential from Schiff Bases and Metal Complexes. Metal complexes, Schiff bases, hydrazines and natural acids were all employed to produce ester bonds using molecular docking techniques. The compounds' antioxidant and xanthine oxidase inhibitory activities were evaluated. 4-Metoksi S1 derivatives demonstrated a competitive inhibition of XO ability with IC50 value of 6,601 M and 4-Metoksi S1 was identified as the most active derivative. In the binding site of XO, the new 4-metoksi S1 derivatives bind to amino acid residues Leu257, Glu263, Thr262, Gly260, Ser347, Alkyl and Pi-Alkyl (Lys256, Ile353, Val259, Leu305, Ala346, Phe337). Testing for antioxidant capability of all compounds revealed that they were all very effective. Hybridization of Schiff Bases and Metal Complexes 4-metoksi S1 might lead to more potent xanthine oxidase inhibitors via molecular docking.
Bazı sülfa ilaçlarının sentezi, karakterizasyonu, ADME özelliklerinin incelenmesi
ADME çalışmaları; bileşiklerin ilaç adayı olabilmesi için sahip olması gereken farmakolojik ve toksikolojik özelliklerinin hesaplanmasını sağlayarak ilaç olup olamayacakları konusunda bir öngörüde bulunmamızı sağlamaktadır. İlaç tasarımına yönelik hesaplamalı yaklaşım, bileşiklerin çeşitli moleküler analizlere tabi tutulma süresini ve maliyetini azaltmada fayda sağlamaktadır. Bu çalışmada, furan-2- karboksaldehit bütansülfonilhidrazon (L1), 5-metil-2-furaldehit bütansülfonil hidrazon (L2), 2-asetilfuran bütansülfonil hidrazon (L3) ve 2-asetil-5-metilfuran bütansülfonil hidrazon (L4) olmak üzere dört sülfonamid türevi Schiff bazı sentezlenerek yapıları element analizi, 1H NMR, 13CNMR, FT-IR ve LCMS yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Ligandların yapı aydınlatmasında kulanılan NMR kimyasal kaymaları ayrıca DFT/B3LYP/6-31G** (d, p) /GIAO metoduyla da hesaplanarak işaretleme yapılmış ve deneysel verilerle kıyaslanmıştır. Bileşiklerin HOMO-LUMO enerjileri ve çeşitli elektronik parametreleri DFT/B3LYP/6-31G** (d, p) metodu ile hesaplanmış ve ligandların reaksiyona girme eğilimleri ve biyolojik ajanlarla etkileşimleri araştırılmıştır. Ligandların çizgisel olmayan optik özellikleri (NLO) ise DFT/B3LYP/6-311G**(d, p) metoduyla hesaplanmıştır. Hesaplanan NLO özelliklerine göre bileşikler referans madde olan üreye göre 6,01-12,57 kez daha büyük etki göstermiştir. Çalışmada ayrıca bu bileşiklerin ilaç olabilme özelliklerinin hesaplandığı ADME çalışmaları yapılmıştır. Sonuçlara göre, Schiff bazı ligandlarının insiliko ADME özelliklerini sağlayarak ilaç olabilme potansiyeline sahip olduğunu gösterdiği görülmüştür.
Bazı yeni Schiff bazı moleküllerinin sentezi karakterizasyonu spektroskopik özelliklerinin deneysel ve kuramsal incelenmesi
Schiff bazları günümüze kadar kimya, biyoloji, eczacılık ve tıp gibi alanlarda dikkat çeken kimyasal bileşikler grubudur ve aldehit veya keton varlığında birincil aminler ile reaksiyon sonucunda elde edilirler. İki basamakta gerçekleşen Schiff bazı bileşiği sentezlerinin ilk basamağı, karbonil karbonunun ve primer aminin kondenzasyonu, ikinci basamağı ise ilk basamakta oluşan bu ara ürün üzerinden imin bileşiği oluşumudur. Bu çalışmada ilk olarak 2-Asetonaftanon, 1-(2-Bromofenil)etanon, 1-(3,5-di-tert-butil-2-hidroksifenil)etan-1-on bileşiklerinin etanol çözeltisinde, zayıf asit katalizör varlığında izoforondiamin bileşiği ile reaksiyonundan üç tane yeni Schiff bazı ligandı sentezlenmiştir. Çalışmanın temel amacı, sentezi öngörülen yeni bileşiklerin deneysel olarak sentezlenmesi ve bu bileşiklerin yapılarının doğru bir şekilde aydınlatılarak, moleküllerin deneysel, kuramsal spektroskopik özelliklerinin karşılaştırılması ile beraber elektronik, kimyasal potansiyel, bağ uzunluğu, bağ açıları, elektronegatiflik gibi bazı fizikokimyasal özelliklerinin incelenmesidir. Elde edilen moleküllerin İTK ve IR, NMR, UV-Gör bölge spektroskopi teknikleri kullanılarak yapıları aydınlatılmıştır. Karbonil bileşiğinden Schiff bazına geçiş, reaksiyon sırasında ince tabaka kromotografisi ile belirli aralıklarla gözlemlenebilirken, IR spektrofotometresinde ise en belirgin özelliklerden biri karbonil bileşiklerindeki (C=O) grubuna ait spesifik 1680 ~ 1720 cm -1 karbonil bandının yerini imin grubu (C=N) 1550 ~ 1650 cm -1 bandı alarak karbonil grubuna ait bandın kaybolduğunun görülmesidir. NMR ve UV-Gör bölge yöntemlerinde de imin grubuna ait literatüre dayanan belirgin özellikler tespit edilebilmektedir. Sentez çalışmalarının ve deneysel analizlerin tamamlanmasından sonra ikinci aşama olarak sentezlenen moleküllerin kuramsal hesaplamalarına geçilmiş, bu hesaplamalar için Gaussian 09 paket programı Yoğunluk Fonksiyonel Teoremi (YFK) kullanılarak literatürde organik moleküller için en uygun olduğu bilinen B3LYP metodu ile 6-311++G (d, p) taban kümesi seçilmiştir. Sentezlenen moleküllerin spin çokluğu, toplam yük sıfır alınarak singlet olarak belirlenmiş ve kararlı moleküllerin optimizasyonları yapılarak diğer kuramsal hesaplar bu yapılar üzerinden gerçekleştirilmiştir. Schiff bazlarına ait IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Gör bölge spektroskopileri ile bağ uzunlukları, bağ açıları, elektrostatik potansiyel, HOMO-LUMO değerleri, doğal bağ orbital atomik yükleri ile kimyasal parametreler gibi bazı fizikokimyasal özellikleri hesaplanarak deneysel verilerle karşılaştırılıp yorumlanmıştır.